98266-33-2 (R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(吡啶-3-基)丙酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，德国运输安全委员会（WGK Germany）分类为3，危险等级为刺激性（IRRITANT），海关编码29333990。

BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸是一种丙氨酸衍生物，主要用于化学合成和生命科学领域。

化学合成；生命科学

合成路线 1（1. 合成：98266-33-2）

• 步骤: 向含有3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸镍(II)络合物(100.0mg, 0.130mmol)的甲醇(3.0mL)悬浮液中加入1N盐酸(0.65mL, 0.648mmol)，室温搅拌3小时；减压浓缩后，用二氯甲烷(10mL)和水(10mL)液-液分离，水层蒸发得固体，溶于8%氨水(5mL)，通过阳离子交换树脂柱(SK-1B, 40mL, 洗脱液:水，随后4%氨水)纯化，得到3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸(17.7mg, 收率:81.9%, 97.3% ee)；有机层经洗涤、干燥、蒸发得手性助剂(S-异构体)(63.8mg, 收率:86.9%)。将3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸(16.3mg, 0.098mmol)溶于水(1mL)和丙酮(0.5mL)，加入(Boc)₂O(34.3mg, 0.157mmol)的丙酮(0.25mL)溶液和三乙胺(15.9mg, 0.157mmol)的丙酮(0.25mL)溶液，室温搅拌3.5小时；减压浓缩后加2-丁醇(10mL)，用1N盐酸调pH至2-3，水层用2-丁醇(10mL, 3次)萃取，有机层洗涤、干燥、蒸发得Boc-3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸(20.5mg, 收率:78.5%, 化学纯度:97.1%)。
• 条件: 反应温度20℃；搅拌时间3.5小时；柱层析条件：CROWNPAK CR(+)(5μm, 150×4.0mm内径)，洗脱液:高氯酸水溶液(pH1.0)，流速:0.4mL/min，温度:30℃，检测器:UV 254nm。
• 收率: 78.5%（Boc-3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸）；81.9%（3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸）；86.9%（手性助剂(S-异构体)）。
• 参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, #10, p.1846-1851；[2] Patent: US2016/102045, 2016, A1；[3] Patent: KR2015/133268, 2015, A；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, #26, p.7592-7595；[5] Patent: WO2018/167468, 2018, A1。