9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸哪醇酯为酯类有机物，可用作医药中间体，应用于化学合成与材料科学领域。
化学合成；材料科学；医药中间体
路线1：Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应
- 步骤: 卤代芳烃（1.0mmol）、双（pinacolate）二硼（1.2mmol）、KOAc（1.5mmol）和PdCl₂(dppf)（0.02mmol）溶于无水1,4-二恶烷（20ml），N₂保护下回流过夜；冷却后倒入H₂O，二氯甲烷萃取，有机层经盐水洗涤、硫酸镁干燥，真空除溶剂后硅胶柱色谱纯化（DCM/正己烷洗脱）。
- 条件: 1,4-二恶烷；N₂惰性气氛；回流；
- 收率: 88.4%
- 实例: 3-溴-9-苯基-9H-咔唑（4g，12.4mmol）、双（pinacolate）二硼（3.79g，14.9mmol）、KOAc（1.9g，18.6mmol）、PdCl₂(dppf)（0.14g），得产物4.1g（88.4%），白色固体，mp=160°C。
- 参考文献: [1] Organic Electronics, 2014, 15(7), 1413-1421；[2] KR2015/98062等多篇专利。
路线2：正丁基锂介导的锂化-硼酸化反应
- 步骤: -78℃下，3-溴-9-苯基-9H-咔唑（20.3g，63mmol）的THF溶液中加入正丁基锂（47.25mL，75.8mmol，1.6M己烷溶液），搅拌1h；加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（21mL，100mmol），升温至室温搅拌8h；倒入H₂O，二氯甲烷萃取，有机层盐水洗涤、硫酸镁干燥，旋转蒸发除溶剂后己烷重结晶。
- 条件: THF/己烷混合溶剂；-78℃（1h）→20℃（8h）；
- 收率: 83%
- 实例: 得产物19.3g（83%），白色固体。
- 参考文献: [1] WO2012/23947；[2] Journal of Materials Chemistry, 2011, 21(25), 9139-9148等。
路线3：Pd催化的KOtBu介导反应
- 步骤: 甲苯（100mL）中加入3-溴-9-苯基-9H-咔唑（11.1g，30.0mmol）、双（频哪醇合）二硼（9.1g，36.0mmol）、Pd(dppf)Cl₂（1.2g，0.05mol%）和KOtBu（3.5g，36mmol），90℃ N₂保护下加热6h；冷却后加水，二氯甲烷萃取两次，有机层干燥、过滤、浓缩，硅胶柱色谱分离。
