90365-74-5 (3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，F:10-34，海关编码:29339900，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

化学合成。

化学合成

路线1：氢化铝锂还原法

• 步骤: 在氮气下，将LiAlH₄（61.2g，1.6mol）加入四氢呋喃（3.6L）中，冷却后缓慢滴加(3R,4R)-1-苄基-3,4-二羟基吡咯烷-2,5-二酮（132.7g，0.6mol）的四氢呋喃溶液；回流12小时，冷却至室温；冰水浴中依次滴加乙酸乙酯（144mL）、蒸馏水（61.2mL）、5% NaOH水溶液（61.2mL）和蒸馏水（183.6mL），剧烈搅拌；过滤，滤饼用热四氢呋喃（2×1.2L）洗涤；合并滤液和洗涤液，减压浓缩；硅胶柱纯化，乙酸乙酯重结晶得白色固体。
• 条件: 氮气保护；四氢呋喃溶剂；0℃（滴加）；回流12h；冰水浴淬灭；硅胶柱色谱纯化；乙酸乙酯重结晶。
• 收率: 71.0%。
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 2007, vol. 63, #5, p.1243-1253；[2] Angewandte Chemie, 1984, vol.96, #6, p.425-426；[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1991, vol.39, #9, p.2219-2224。

路线2：硼烷-四氢呋喃还原法

• 步骤: 室温下，将硼烷-四氢呋喃溶液（17.19mL，180.99mmol）逐滴加入(3R,4R)-1-苄基-3,4-二羟基吡咯烷-2,5-二酮（10.0g，45.24mmol）的四氢呋喃（200mL）溶液；加热至70℃反应3小时；冷却至0℃，甲醇（50mL）淬灭；真空浓缩；硅胶柱色谱纯化（乙酸乙酯-石油醚梯度洗脱）得黄色晶体。
• 条件: 室温；四氢呋喃溶剂；70℃反应3h；甲醇淬灭；硅胶柱色谱纯化。
• 收率: 86.59%（或88.5%）。
• 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol.27, #12, p.2818-2823。