65043-22-3 盐酸茚洛秦

运输信息：冰袋运输，包装类别III，危险品运输编号3249，危险等级6.1(b)。危险描述：非危险化学品，毒性LD50 in mice (mg/kg): 47 i.v. (Tachikawa)

作为脑功能改善剂，能改善脑代谢，增强记忆力，并有抗健忘、增强学习、脑波赋活等脑功能赋活作用和对低氧的保护作用。用于脑血管障碍和老年痴呆患者。

医药

路线1：

• 步骤1：以7-茚酚为原料，在碱催化下与氯代环氧丙烷反应得到环氧化物I；
• 步骤2：将29ml 70%氢氧化钠水溶液与2-氨基乙基硫酸氢酯(35g，0.25mol)混合，在50～55℃搅拌下滴加化合物I(9.4g，0.05mol)在50ml甲醇中的溶液，继续搅拌1h后加入50ml 70%氢氧化钠水溶液，50～55℃再搅拌16h；
• 步骤3：用300ml水稀释后，甲苯(2×100ml)提取，提取液水洗(2×100ml)，无水硫酸镁干燥，蒸去溶剂后减压蒸馏得6.7g粘稠油状化合物II，收率58%，沸点146～156℃/67Pa；
• 步骤4：将化合物II溶于丙酮，加入5%氯化氢在异丙醇中的溶液，固体用丙酮重结晶得化合物II的盐酸盐；
• 步骤5：将化合物II的盐酸盐(10.0g，0.037mol)溶于30ml丙酮，加入催化量化合物II(0.9g，0.0038mol)作为碱，室温搅拌24h，过滤收集沉淀，丙酮洗涤得盐酸茚洛秦(9.8g)，含3%化合物IV，再用35ml甲醇重结晶得7.3g纯品，收率73%，熔点169～170℃。 路线2：
• 步骤1：2-苄氧基苯乙醇与N-溴代琥珀酰亚胺反应，羟基溴代；
• 步骤2：与氰化钾作用氰取代；
• 步骤3：氢化脱去苄基，生成2-(2-氰基乙基)苯酚；
• 步骤4：水解氰基为羧基，酸性中分子内酯化为内酯、重排生成茚衍生物；
• 步骤5：与2-溴甲基-4-三苯甲基吗啉作用成醚，氢化羰基为羟基，最后水解脱水消除得到盐酸茚洛秦。