31938-11-1 O-三苯甲基羟胺

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，F:10，海关编码:2928.00.2500，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：31938-11-1）

• 步骤: 在5分钟内，将三乙胺（6.0mL，43.1mmol）滴加到N-羟基邻苯二甲酰亚胺（6.42g，39.4mmol）和三苯甲基氯（10.01g，35.8mmol）的二氯甲烷（55mL）搅拌溶液中；将混合物搅拌1小时，倒入水（100mL）中，分离有机层，用水（2×100mL）洗涤并干燥，蒸发溶剂得到N-（三苯甲基氧基）邻苯二甲酰亚胺（白色泡沫，15.54g）；将该产物不经纯化，溶于含有MeOH（32mL）的氯仿（320mL）中，滴加水合肼（5.2mL，165.5mmol），搅拌2小时后倒入水（400mL）中，分离有机层，用水（2×300mL）洗涤并干燥，蒸发溶剂后经硅胶柱色谱（100g，己烷-EtOAc，9：1，约1L）分离得到目标产物。
• 条件: 反应在甲醇和氯仿混合溶剂中进行，水合肼参与反应，反应温度未明确提及（推测为室温）。
• 收率: 8.92g（90%，基于三苯甲基氯）。
• 产物表征: 白色晶体，熔点85-86℃（己烷重结晶）；1H NMR（400MHz）：7.47-7.43（m，6H，芳族H），7.37-7.26（m，9H，芳族H），4.95（br s，2H，NH）；13C NMR（100MHz）：143.2,128.8,127.8,127.2,90.8。
• 参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, #18, p. 5926 - 5933 [2] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, #1, p. 324 - 328 [3] Angew. Chem., 2014, vol. 126, #1, p. 337,1 [4] Journal of Magnetic Resonance (1969-1992), 1987, vol. 75, #1, p. 63 - 72 [5] Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, 2009, vol. 66, #6, p. 671 - 680

合成路线 2（以31938-10-0和31938-11-1为原料）

• 步骤: 在5分钟内，将三乙胺（6.0 mL，43.1 mmol）缓慢滴加到含有N-羟基邻苯二甲酰亚胺（6.42 g，39.4 mmol）和三苯甲基氯（10.01 g，35.8 mmol）的二氯甲烷（55 mL）搅拌溶液中；将混合物搅拌1小时，倒入水（100 mL）中，分离有机层，用水（2×100 mL）洗涤并干燥，蒸发溶剂得到N-（三苯甲基氧基）邻苯二甲酰亚胺（白色泡沫状固体，15.54 g）；将该中间体溶于氯仿（320 mL）和甲醇（32 mL）的混合溶剂中，缓慢滴加水合肼（5.2 mL，165.5 mmol），搅拌2小时后倒入水（400 mL）中，分离有机层，用水（2×300 mL）洗涤并干燥，蒸发溶剂后经硅胶柱色谱（硅胶100 g，洗脱剂：己烷-乙酸乙酯，9:1，约1 L）纯化得到目标产物。
• 条件: 反应在甲醇和氯仿混合溶剂中进行，水合肼参与反应，反应温度未明确提及（推测为室温）。
• 收率: 8.92 g（90%，基于三苯甲基氯计算）。
• 产物表征: 白色晶体，熔点85-86℃（己烷重结晶）；1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ: 7.47-7.43（m, 6H, 芳烃H），7.37-7.26（m, 9H, 芳烃H），4.95（br s, 2H, NH）；13C NMR（100 MHz, CDCl3）δ: 143.2, 128.8, 127.8, 127.2, 90.8。
• 参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, #18, p. 5926 - 5933 [2] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, #1, p. 324 - 328 [3] Angew. Chem., 2014, vol. 126, #1, p. 337,1 [4] Journal of Magnetic Resonance (1969-1992), 1987, vol. 75, #1, p. 63 - 72 [5] Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, 2009, vol. 66, #6, p. 671 - 680