化学合成。
化学合成
路线1（Tetrahedron, 2011, 67(3), 576-583）
- 原料：三苯基膦（0.131g，0.5mmol，20mol%）、对碘碘苯（0.585g，2.5mmol）、三乙胺（1.78mL，12.5mmol）、二氯化钯（0.023g，0.13mmol，5mol%）、二异丙基氨基硼烷（5mL，1M THF溶液，5mmol）、甲醇（6mL）、3M氢氧化钠溶液（8mL）、己烷（3×10mL）、浓盐酸、乙醚（3×10mL）、硫酸镁。
- 步骤：1. 向50mL圆底烧瓶中加入三苯基膦、对碘碘苯和三乙胺，交替抽真空-充氩气三次脱气；2. 加入二氯化钯，室温搅拌15分钟；3. 加入二异丙基氨基硼烷，再次脱气后加热回流12小时；4. 冷却至0℃，缓慢加入甲醇（放热，H₂释放），搅拌15分钟；5. 减压浓缩得黑色固体，溶于3M NaOH，己烷洗涤；6. 水相冰浴冷却，浓盐酸酸化至pH≤1，乙醚萃取，硫酸镁干燥，减压浓缩得白色固体。
- 条件：THF溶剂，65℃回流12小时（惰性气氛）；0℃甲醇淬灭，冰浴酸化。
- 收率：85%。
路线2（Synlett, 2014, 25(11), 1577-1584）
- 原料：芳基胺（0.5mmol）、HCl（0.5mL，1.5mmol）、H₂O（0.5mL）、NaNO₂（0.25mL，35mg）、四羟基二硼烷（THF或甲醇溶液）。
- 步骤：1. 芳基胺溶于MeOH（1mL），加HCl和H₂O，搅拌2分钟；2. 加入NaNO₂溶液，0-5℃搅拌0.5小时；3. 加入四羟基二硼烷（THF或甲醇溶液），20℃搅拌1小时；4. 加入H₂O（10mL），CH₂Cl₂（50mL，3×）萃取，Na₂SO₄干燥，蒸发得产物。
- 条件：0-5℃重氮化，20℃硼化。
- 收率：73%。
