20274-69-5 3-硝基-4-氟苄醇

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码2906290090，存储类别13 - 不可燃性固体，危险性类别眼部刺激 类别2。

化学合成。

化学合成

路线1：以4-氟-3-硝基苯甲酸为原料

• 步骤: 硼氢化钠（2.70g，64.83mmol）溶于100mL四氢呋喃中，冷却至0℃，分批加入4-氟-3-硝基苯甲酸（12.0g，64.83mmol）1小时；0℃下逐滴加入三氟化硼二乙醚溶液（6.55mL，71.31mmol），升温至室温搅拌3小时。
• 条件: 0℃（加料及滴加），室温（后处理）；溶剂：四氢呋喃；还原剂：硼氢化钠；催化剂：三氟化硼二乙醚。
• 收率: 99.1%。
• 后处理: 加入500mL乙酸乙酯和300mL水，分层取有机相；饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得淡黄色固体。
• 参考文献: [1] Patent: CN107400092, 2017, A. [2] Patent: CN108264511, 2018, A. [3] Patent: WO2012/171488, 2012, A1. [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol.25, #23, p.5546-5550. [5] Patent: WO2017/89453, 2017, A1. [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol.12, #21, p.5505-5513. [7] Journal of Medicinal Chemistry, 1968, vol.11, p.225-227. [8] Patent: US2003/144286, 2003, A1.

路线2：以4-氟-3-硝基苯甲醛为原料

• 步骤: 硼氢化钠（1.36g，35.95mmol）加入4-氟-3-硝基苯甲醛（2.0g，11.83mmol）的甲醇（15mL）和水（3.0mL）溶液，室温搅拌3小时。
• 条件: 室温；溶剂：甲醇-水；还原剂：硼氢化钠。
• 收率: 95%。
• 后处理: 加水，乙酸乙酯萃取；饱和盐水洗涤，硫酸镁干燥，减压浓缩得浅红色油状物。
• 参考文献: [1] Heterocycles, 1999, vol.51, #9, p.2041-2063. [2] Patent: EP1982982, 2008, A1. [3] Patent: EP2172198, 2010, A1. [4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol.50, #3, p.720-726. [5] Patent: KR101511396, 2015, B1. [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol.54, #18, p.6254-6276. [7] Journal of the Chemical Society - Series Chemical Communications, 1994, #4, p.439-440. [8] Organic letters, 2001, vol.3, #25, p.4079-4082. [9] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol.59, #19, p.5535-5542. [10] Tetrahedron Letters, 1996, vol.37, #17, p.3023-3026. [11] European Journal of Organic Chemistry, 2003, #16, p.3131-3138. [12] Patent: US2007/66606, 2007, A1. [13] Patent: WO2005/28448, 2005, A1. [14] Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 2015, vol.79, #5, p.707-709.