2-(苄氧基)-4-溴吡啶是一种重要的有机合成中间体，在医药和农药领域有广泛应用，可用于合成多种生物活性分子。
医药; 农药
路线1：
- 原料：4-溴-2-氟吡啶（5.28 g，30 mmol）、苯甲醇（3.24 g，30.00 mmol）、叔丁氧基钾（3.37 g，30.00 mmol）
- 溶剂：无水四氢呋喃（THF，50 mL）
- 条件：氩气保护；冰水浴冷却至0℃；分20分钟分批加入叔丁氧基钾；0℃搅拌60分钟；移除冰水浴，室温搅拌30分钟；加入水（5 mL），减压蒸除大部分THF；用戊烷（75 mL）和水（50 mL）分配萃取；有机相用水（2×25 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩
- 收率：99%
- 参考文献：[1] Patent: WO2011/2409, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 37；[2] Patent: WO2010/66028, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29；[3] Patent: WO2009/135299, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 108
路线2：
- 原料：苯基甲醇（2.248 g，20.79 mmol）、NaH（60% w/w，0.914 g，22.86 mmol）、4-溴-2-氯吡啶（2 g，10.39 mmol）
- 溶剂：四氢呋喃（THF，100 mL）、石油醚、乙酸乙酯
- 条件：0℃下，向苯基甲醇的THF溶液中加入NaH，搅拌4小时；0℃下滴加4-溴-2-氯吡啶的THF溶液；25℃搅拌过夜；用EtOAc和水分配萃取；有机相用饱和盐水洗涤，硫酸钠干燥，真空蒸发；Combi-Flash色谱法纯化（二氧化硅柱，24 g），用EtOAc/石油（0-100%，10分钟，100%，5分钟）洗脱
- 收率：46.3%
- 参考文献：[1] Patent: WO2014/78257, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 129；[2] Patent: WO2013/27660, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 23
路线3：
- 原料：CuBr₂（536 mg，2.4 mmol）、BuONO（356 μL，3.0 mmol）、2-苄氧基-4-氨基吡啶6（400.5 mg，2.0 mmol）
- 溶剂：乙腈（6 mL）、乙酸乙酯
- 条件：20℃下，向CuBr₂的乙腈溶液中加入BuONO，搅拌15分钟；加入2-苄氧基-4-氨基吡啶的乙腈溶液，搅拌16小时；减压浓缩；加入15%氨水溶液，水层用乙酸乙酯（3×）萃取；合并有机层，干燥（Na₂SO₄），过滤，减压浓缩；硅胶快速色谱法纯化（己烷/DCM：80/20）
- 收率：62%（注：产物为2-苄氧基-3,4,5-三溴吡啶7c，非目标产物）
- 参考文献：[1] Synlett, 2016, vol. 27, # 1, p. 67 - 69
