7149-80-6 5-氯-4-甲基-2-硝基苯胺

名称和标识

中文名: 5-氯-4-甲基-2-硝基苯胺
英文名: 5-Chloro-4-methyl-2-nitroaniline
CAS号: 7149-80-6
分子式: C7H7ClN2O2
分子量: 186.6
中文别名: 4-氨基-2-氯-5-硝基甲苯; 2-硝基-4-甲基-5-氯苯胺
英文别名: 5-CHLORO-4-METHYL-2-NITROANILINE; 5-CHLORO-2-NITRO-P-TOLUIDINE; 4-Amino-2-chloro-5-nitrotoluene; 5-Chloro-4-methyl-1-amino-2-nitrobenzene

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:29214200。

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

原料：N-(5-氯-4-甲基-2-硝基-苯基)-乙酰胺（23.7g，0.103mol）、甲醇钠的甲醇溶液（25重量％，20mL）、MeOH（80mL+60mL）
步骤：将N-(5-氯-4-甲基-2-硝基-苯基)-乙酰胺的MeOH溶液加入甲醇钠的甲醇溶液中，搅拌5小时
条件：20℃，反应5小时
后处理：反应混合物用500mL水稀释，过滤固体，用水、异丙醇和己烷洗涤
收率：100% 路线2：
原料：N-(2-硝基-4-甲基-5-氯苯基)乙酰胺（7.0g，30.6mmol）、乙醇钠（8.27g，45.9mmol）、乙醇（10mL+10mL）
步骤：将乙醇钠乙醇溶液缓慢加入N-(2-硝基-4-甲基-5-氯苯基)乙酰胺的乙醇溶液中，反应1小时
条件：室温，反应1小时
后处理：反应混合物倒入100mL水中，析出沉淀，过滤，用异丙醇和正己烷（1:3，10mL）混合液洗涤，再用正己烷（10mL）洗涤
收率：85% 参考文献：[1] Patent: WO2010/19208, 2010, A1. Page/Page column 167-168；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, #23, p.4455-4463；[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol.18, p.1635-1636；[4] Patent: WO2011/23812, 2011, A1. Page/Page column 164

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