1,3-二溴-5-(溴甲基)苯可用作医药化工合成中间体，如可用于制备硫杂扶手型分子石墨烯。
医药化工
路线1：
- 步骤1（还原反应）：在氩气氛下，将3,5-二叔丁基苯甲酸（5.00g，0.021mol）溶于无水THF（250mL）中，冷却至0℃，分小份加入氢化铝锂（1.62g，0.043mol），室温搅拌过夜；用水淬灭反应，加入Et₂O（100mL），用浓HCl酸化至固体溶解，Et₂O萃取，有机相用MgSO₄干燥、过滤、浓缩，得到4.31g 5a（粗醇）。
- 步骤2（溴代反应）：将粗醇5a（4.25g）溶于无水CH₂Cl₂（500mL），0℃冷却，加入三苯基膦（10.23g，0.039mol）和四溴化碳（12.93g，0.039mol），室温搅拌1小时；用水淬灭，CH₂Cl₂萃取，有机相干燥、浓缩，硅胶快速色谱纯化（己烷洗脱），得到4.62g（86%）溴化物5b（目标产物）。
参考文献：[1] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, #24, p.7473-7485；[2] European Journal of Organic Chemistry, 2007, #16, p.2700-2712；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol.58, #3, p.1215-1227；[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol.46, #9, p.4227-4237
路线2：
- 步骤：将1,3-二溴-5-甲苯（4.96g，20mmol）溶于150ml四氯甲烷，加入过氧化苯甲酰（0.36g，1.5mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（3.74g，21mmol），加热回流24小时；反应液倒入水中，二氯甲烷萃取，有机相干燥，经硅胶色谱分离（洗脱剂：二氯甲烷/石油醚=2:3），得到中间体C（4.87g，74%收率）。
参考文献：[1] Patent: CN106946777, 2017, A；[2] Patent: US6586633, 2003, B1；[3] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1926, vol.45, p.303；[4] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol.57, #10, p.2967-2970；[5] American Chemical Journal, 1908, vol.40, p.348；[6] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1926, vol.45, p.303；[7] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol.57, #10, p.2967-2970；[8] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, #19, p.2903-2909；[9] Patent: US5254683, 1993, A；[10] Patent: US2006/287287, 2006, A1；[11] Chemical Biology and Drug Design, 2017, vol.90, #6, p.1271-1281
