52718-95-3 2-溴烟酸甲酯
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安全说明
运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码:2933399990，存储类别:13 - 不可燃性固体。
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：90.5% 合成条件：Stage #1: With potassium hydrogencarbonate In ethanol at 60℃; Sonication Stage #2: With hydrogen bromide In ethanol at 60℃; for 0.58 h; Sonication 实验步骤：在配备温度计的500mL三颈烧瓶中，依次加入61mL（0.5mol）N,N-二乙基-3-氨基丙烯醛、50mL 95％乙醇及5.0g碳酸氢钾（KHCO3），随后缓慢加入65mL（0.6mol）氰乙酸甲酯。将组装好的反应装置置于超声波仪中。设定超声波辐射条件为60℃反应温度、250W超声功率及150KHz频率，启动反应。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程（展开剂：石油醚与二氯甲烷体积比1:2，显色剂：升华碘），直至N,N-二乙基-3-氨基丙烯醛完全反应。随后，向反应体系中通入溴化氢（HBr）气体，保持上述超声辐射条件，反应约35分钟，并通过高效液相色谱（HPLC）追踪反应至完成。反应结束后，用10％氢氧化钾溶液调节反应液pH至5-6，静置分层。水相用乙酸乙酯（20mL×3）萃取，合并有机相。有机相用10mL去离子水洗涤后，经无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，减压浓缩滤液，得到浅棕色液体2-溴烟酸甲酯（97.7g），产率为90.5％。 参考文献：
产率：91.7% 合成条件：at 60℃; for 0.58 h; Microwave irradiation 实验步骤：在装有温度计的500mL三颈烧瓶中，首先加入3-二乙氨基丙烯醛61mL（0.5mol），二乙醇胺20mL，然后加入氰基乙酸甲酯65mL（0.6mol），将制备好的装置放入微波炉中。放置微波辐射条件下温度为60℃。微波功率为200W，频率为915MHz .TLC试验（石油醚：二氯甲烷1：2显影，升华碘显影）3-二乙氨基丙烯醛反应完成。通过HBr气体后，微波辐射条件为与上述相同，反应约为35分钟.HPLC跟踪反应直至反应结束。反应结束后，加入质量分数为10％的氢氧化钾溶液，调节pH = 5-6，分液，水层用乙酸乙酯（20mL×3次）萃取，合并有机层。用水洗涤有机层过夜，过滤。减压除去溶剂，制得2-溴烟酸甲酯。浅棕色液体97.5g，收率91.7％。 参考文献：
产率：75% 合成条件：at 20℃; 实验步骤：步骤2：2-溴烟酸甲酯（G2）; 在室温下，将CH2N2（4eq。）在Et2O（1M）中的溶液滴加到2-溴烟酸的THF（0.5M）溶液中。 将反应混合物在室温下搅拌过夜，然后通过逐滴添加AcOH（4当量）淬灭。 将有机相用水和盐水洗涤并干燥（MgSO 4）。 蒸发溶剂，得到（75％）标题化合物，将其不经进一步纯化用于下一步。 1H NMR（300MHz，CDCl3,300K）δ8.47（1H，dd，J = 4.8Hz，2.1Hz），8.07（1H，dd，J = 7.8Hz，2.1Hz），7.35（IH，dd，J = 7.5Hz），4.5Hz），3.93（3H，s）。 参考文献：