化学合成。5-氨基烟酸属于吡啶类衍生物,结构中既有碱性的氨基基团又有酸性的羧基基团,制备时需注意调节反应体系的酸碱度。在0度下,将亚硫酰氯缓慢加入MeOH中,搅拌10分钟后加入氨水溶液,室温继续搅拌反应7小时,减压除溶剂,加饱和碳酸氢钠水溶液,二氯甲烷萃取,有机层干燥、浓缩得目标产物。
化学合成
路线1:
- 步骤: 向5-溴-3-吡啶羧酸(25g,0.124mol)在氨水(67.32mL)中的混合物中加入硫酸铜五水合物(8.41g),加热至120℃高压釜中保持16小时;用饱和硫化钠溶液洗涤反应混合物除铜离子,浓盐酸酸化至pH约4-5,冷却分离固体,过滤干燥得标题化合物(12.9g,收率74%)。
- 条件: 铜(I)硫酸盐、氨水、水,120℃,16h,酸性水溶液。
- 产率: 74%。
- 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, #17, p. 6340-6350;[2] Patent: WO2004/35545, 2004, A2, Page 46;[3] Patent: WO2003/101959, 2003, A1, Page 50-51;[4] Acta Chemica Scandinavica, Series B: Organic Chemistry and Biochemistry, 1981, vol. 35, #4, p. 289-294;[5] Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 2381,2383;[6] Chemistry - A European Journal, 2002, vol. 8, #5, p. 1218-1226。
路线2:
- 步骤: 0度下,将亚硫酰氯(2.6毫升)缓慢加入MeOH(10毫升)中,搅拌10分钟,加入氨水溶液,室温继续搅拌反应7小时;减压除溶剂,加饱和碳酸氢钠水溶液,二氯甲烷萃取,有机层无水硫酸镁干燥,过滤浓缩得目标产物。
- 条件: 0度,室温,减压。
- 产率: 未明确提及。