用于脂质分析中的分离、鉴定及结构分析，如通过GC/MS表征甲基化二酸产物；也可作为中间体用于合成相关化合物。
脂质分析; 结构研究
路线1：
- 步骤：使用双吡啶钌配合物催化剂（8），在甲苯中反应，萃取乙烯；
- 条件：50℃，50kPa，12小时；
- 收率：90摩尔%；
- 参考文献：US2011/105774, 2011, A1（Page/Page column 6）。
路线2：
- 步骤：将油酸转移至三颈烧瓶，通N₂除氧后加入第二代Grubbs催化剂，反应后用乙基乙烯基醚淬灭，重结晶；
- 条件：45℃，惰性气氛，72小时；
- 收率：47%；
- 表征：熔点97-98℃，1H NMR（300MHz, CD3OD）δ5.39(m,2H), 2.27(t,4H), 1.97(m,4H), 1.60(m,4H), 1.32(m,16H)；13C NMR(75MHz, CD3OD)δ181.0(s), 131.6(d,2C), 35.1,33.7,30.8,30.4,30.3,30.2,26.2；
- 参考文献：Synthetic Communications, 2014, 44(8), 1149-1154；US2011/300590, 2011, A1（Page/Page column 7）；US2015/321992, 2015, A1（Paragraph 0050）；Angewandte Chemie - International Edition, 2017, 56(26), 7589-7594；Angew. Chem., 2017, 129(26), 7697-7702,6。
路线3：
- 步骤：油酸通N₂除氧后加入第二代Grubbs催化剂，无溶剂反应，部分产物用甲醇和浓硫酸处理后淬灭，重结晶；
- 条件：45℃，24-72小时；
- 收率：71%；
- 表征：熔点97.5-98.5℃，1H NMR(400MHz, CD3OD)δ5.39(m,-CH=CH-), 2.28(t,4H), 1.98(m,4H), 1.60(m,4H), 1.32(m,16H)；13C NMR(100MHz, CD3OD)δ177.8(s), 131.6(s), 35.1,33.7,30.8,30.4,30.3,30.2,26.2；GC/MS表征甲基化二酸[M]+ m/z 340；
- 参考文献：JAOCS, 2006, 83(7), 629-634；US7534917, 2009, B1（Sheet 2/6; 6-8; 16; 18）；EP1251135, 2002, A2（Page 16）；JACS, 2012, 134(33), 13716-13729。
