28342-75-8 1,5-二溴-2,4-二氟苯

中文名称: 1,5-二溴-2,4-二氟苯
英文名称: 1,5-Dibromo-2,4-difluorobenzene
CAS号
分子式: C₆H₂Br₂F₂
分子量: 271.88
更新日期: 2026-04-01

名称和标识

中文名: 1,5-二溴-2,4-二氟苯
英文名: 1,5-Dibromo-2,4-difluorobenzene
CAS号: 28342-75-8
分子式: C6H2Br2F2
分子量: 271.88
中文别名: 1,5-二溴-2,4-二氟苯
英文别名: 2,3-DIPHENYLQUINOXALINE-6-CARBOXYLIC ACID,2-HYDROXYETHYL AMIDE; 1,5-Dibromo-2,4-difluorobenzene; 1,3-dibromo-4,6-difluorobenzene; 2,4-Dibromo-1,5-difluorobenzene; FR CF DE FE; 1.3-Dibrom-4.6-difluorbenzol

物化属性

外观与性状: 固体;White to Almost white powder to lump
形态: 粉末或块状
颜色: 白色到近乎白色
储存条件/存储条件: 0-10°C
密度: 2.1±0.1 g/cm3
折射率: 1.552
沸点: 201.4±35.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 0.0182 mg/ml ; 0.0000669 mol/l
熔点: 31 °C
精确质量: 269.849121
蒸气压/蒸汽压: 0.4±0.4 mmHg at 25°C
闪点: 75.6±25.9 °C
化学性质: 无色至淡黄色液体。
BBB穿透: No
CYP1A2抑制: Yes
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: Low
P-gp底物: No
Brenk告警: 1.0 alert
Leadlikeness: 0.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.8
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 1.0
Muegge规则: 1.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.0
LogP: 3.55
LogP(Consensus): 3.78
LogP(MLOGP): 4.63
LogP(SILICOS-IT): 4.05
LogP(WLOGP): 4.33
LogP(XLOGP3): 3.5
LogP(iLOGP): 2.37
LogS(Ali): -3.18
LogS(ESOL): -4.17
LogS(SILICOS-IT): -4.66
TPSA: 0.0 Å²
可旋转键数: 0
摩尔折射率: 41.76
氢键供体数: 0.0
氢键受体数: 2.0
皮肤渗透Log Kp: -5.47 cm/s
芳香重原子数: 6
重原子数: 10
外观性质: 白色到近乎白色的粉末或块状固体

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2903998090。

生产及用途

用途与制备

路线1：

原料：1-溴-2,4-二氟苯（19.3 mL，171 mmol）、溴（11 mL，214 mmol）、铁粉（3.15 g，56 mmol）、二氯甲烷（100 mL + 25 mL）、饱和硫代硫酸钠水溶液（200 mL）、盐水、无水硫酸镁。
步骤：向1-溴-2,4-二氟苯的二氯甲烷溶液中加入铁粉，搅拌悬浮液；30分钟内滴加溴的二氯甲烷溶液；室温搅拌过夜；反应液倒入饱和硫代硫酸钠水溶液，室温搅拌30分钟；二氯甲烷萃取（3×80 mL）；合并有机相，盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，真空浓缩。
条件：20℃（室温），二氯甲烷为溶剂，铁催化。
收率：86%（40 g）。
产物：棕色油状物。
表征：1H NMR（500 MHz，氯仿-d）δ 7.79（t，J = 7.0 Hz，1H），7.00（t，J = 8.2 Hz，1H）。
参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 6, p. 1967 - 1971；[2] Patent: WO2012/162334, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 38；[3] Patent: WO2014/98831, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 27；[4] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001, vol. 20, # 1-2, p. 11 - 40；[5] Patent: EP1961743, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 19；[6] Patent: US9219237, 2015, B1. Location in patent: Page/Page column 10; 11；[7] Patent: US2011/9395, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 12；[8] Inorganic Chemistry, 2012, vol. 51, # 6, p. 3813 - 3826；[9] Patent: EP1510516, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 84；[10] Patent: EP1380576, 2004, A1. Location in patent: Page 96；[11] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 2, p. 339 - 342

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