3,5-二溴-2,4-二甲基吡啶主要用于医药和农药领域,作为中间体或关键原料参与相关化合物的合成。
医药; 农药
合成路线1:
- 原料:2,4-二甲基吡啶(5.39 mL,46.7 mmol,1当量)、含20%游离SO₃的溴化物(50 mL)、溴(4.30 mL,83.4 mmol,0.9当量)
- 步骤:0℃下将2,4-二甲基吡啶溶于溴化物中搅拌;安装回流冷凝器,油浴加热至165℃,5小时内分批加入溴,维持155-175℃搅拌20小时
- 后处理:冷却至室温,倒入200g碎冰搅拌1小时;用固体Na₂CO₃中和,水稀释后用EtOAc(2×250 mL)萃取;合并有机层,Na₂SO₄干燥,真空浓缩
- 纯化:自动快速柱色谱(Biotage KP-Sil SNAP 340g柱,0-15% EtOAc/己烷)分离
- 收率:12%(白色固体,熔点28-30℃)
- 表征:¹H/¹³C NMR、IR、HRMS数据见原始文献
- 参考文献:[1] Zeitschrift fuer Chemie 1988, 28(2), 59-60;[2] WO2010/43866;[3] Organic and Biomolecular Chemistry 2011, 9(1), 127-135