化学合成;是多种化学抗炎和抗血吸虫药物中的一部分,具有吡唑并[1,5-A]嘧啶-7(4H)-酮的很多相似特性。
医药
合成路线:以5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶为原料,在冰醋酸中与溴反应,经中和、洗涤、干燥得到产物。
- 步骤:向搅拌的5-氯-吡唑并[1,5-a]嘧啶溶液(46.4 g,0.3 mol)在冰醋酸(700 mL)中的混合物中,于室温下逐滴加入溴(42 mL,0.81 mol);滴加完毕后,继续搅拌反应混合物1小时;过滤收集沉淀,依次用冰醋酸和乙醚洗涤,干燥后保留滤液;将残余物悬浮于水(500 mL)中,用浓氨水将混合物中和至中性,过滤粗产物,依次用水、异丙醇和己烷洗涤,干燥得到3-溴-5-氯-吡唑并[1,5-a]嘧啶(34.6 g,产率49%);将保留的滤液用冰水稀释,再用浓氨水中和,过滤所得粗产物,依次用异丙醇和己烷洗涤,干燥后得到额外产物(23.6 g,产率33%),总收率约82%。
- 条件:反应温度为室温(20℃),反应时间1小时;使用冰醋酸作溶剂,浓氨水作中和剂。
- 收率:总收率约82%(49%+33%)。
参考文献:[1] Patent: WO2007/147647, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 60;[2] Patent: WO2011/29027, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 43;[3] Patent: WO2013/134228, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 25;[4] Patent: WO2015/142714, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 12;[5] Patent: EP2960234, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0554;[6] Patent: WO2008/138889, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 216