13033-84-6 D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐

WGK Germany:3；海关编码:29224999；存储类别:11 - 可燃固体

D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐是一种有机合成的化合物，通过铜催化叠氮磺酰与炔和胺的三组分偶联制备脒；也用于合成邻苯二甲酸甲酯甲基邻苯二甲酰亚胺（D-NDI或NDI 3B）。

有机合成

路线1：D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的合成

• 步骤: 在装有回流冷凝器和滴液漏斗的100mL两颈圆底烧瓶中加入无水甲醇（50mL），冰浴冷却；通过滴液漏斗缓慢滴加乙酰氯（3mL），15分钟后加入D-苯丙氨酸（3g，18.16mmol）；反应混合物在70℃下回流过夜。
• 后处理: 反应完成后，真空干燥得到产物，无需进一步纯化即可用于后续反应。

路线2：D-NDI或NDI 3B的合成（以D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐为原料）

• 步骤: 在100mL圆底烧瓶中，将1,4,5,8-萘四甲酸二酐（200mg，0.74mmol）和D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐（322mg，1.49mmol）悬浮于DMF（20mL）中；惰性气氛下加入三乙胺（0.6mL）；反应混合物在75℃下回流24小时。
• 后处理: 反应结束后，真空蒸发除去溶剂，残余物通过柱色谱法（洗脱剂：1%甲醇的氯仿溶液）纯化，得到目标产物。
• 收率: 71%（针对D-NDI或NDI 3B）。

产物表征数据: 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ8.63（s，4H），7.1（m，10H），6.02（dd，2H，J=4Hz，4Hz），3.77（s，6H），3.73（dd，2H，J=8Hz，4Hz），3.50（dd，2H，J=12Hz，4Hz）；13C NMR（400MHz，CDCl3）：δ169.6，162.4，136.9，131.3，129.2，128.5，126.9，126.8，126.4，54.9，52.8，34.9；质谱（EI）：m/z=590.17 [M]+（C34H26N2O8）；元素分析（C34H26N2O8）：实测值C 69.10，H 4.49，N 4.78；计算值C 69.15，H 4.44，N 4.74。

参考文献: [1] Patent: WO2012/98439, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 17