7470-38-4 4-吗啉基苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：7470-38-4）

产率：90% 合成条件：With hydrogenchloride; sodium hydroxide In water 实验步骤：实施例11通过使用碱性水解的一锅法从4-氟苯甲酸乙酯制备4-（4-吗啉基）苯甲酸的制备：4-氟苯甲酸乙酯（3.5g，21mmol）和吗啉（6.2g，70％）的混合物 在130℃下加热（mmol）以在12小时后实现4-氟苯甲酸乙酯的完全转化。 将水（15ml）和NaOH（20％，10ml）加入到反应混合物中。 然后将整个混合物再保持回流3.5小时，冷却至室温并通过加入HCl（5％）并在有效搅拌下使其呈酸性。 滤出沉淀物，用水洗涤并在真空（60℃）下干燥，得到3.9g标题化合物。 产率：90％，m.p。 275-277°C。 MS 207（100，M +）; H1NMR（DMSO）：12.33（b，1H），7.78（d，2H），6.95（d，2H），3.72（t，2H），3.23（t，2H）; δC3NMR（CDCl3）：δ167.25,153.90,130.81,119.91,113.22,65.87,46.97。 参考文献：

• [1] Patent: US2003/171581, 2003, A1

合成路线 2（2. 合成：7470-38-4）

产率：99% 合成条件：With hydrogenchloride; sodium hydroxide In water 实验步骤：实施例10通过使用碱性水解的一锅法从4-氟苄腈开始制备4-（4-吗啉基）苯甲酸：4-氟苄腈（5.04g，41.6mmol）和吗啉（9.12g，104.6mmol）的混合物 在120℃下加热，以在5小时后实现4-氟苄腈的完全转化。 将水（100ml）和NaOH（4.1g，10mmol）加入到反应混合物中。 将整个混合物再保持回流5小时，冷却至室温并通过加入HCl（5％）并在有效搅拌下使其呈酸性。 滤出沉淀物，用水洗涤并在真空（60℃）下干燥，得到8.34g标题化合物。 产量：99％;熔点 275-277°C。 MS 207（100，M +）; H1NMR（DMSO）：12.33（b，1H），7.78（d，2H），6.95（d，2H），3.72（t，2H），3.23（t，2H）; δC3NMR（CDCl3）：δ167.25,153.90,130.81,119.91,113.22,65.87,46.97。 参考文献：

• [1] Patent: US2003/171581, 2003, A1

合成路线 3（3. 合成：7470-38-4）

产率：69% 合成条件：With potassium hydroxide; sodium hydroxide In neat (no solvent)Heating 实验步骤：一般步骤：将氢氧化钾（3.6g，64mmol）和氢氧化钠（2.4g，60mmol）混合并在瓷盘中快速压碎。 然后加入相应的醛（15mmol），在搅拌下在热板上加热混合物，直到醛熔化，另外加入5分钟。 当使用液体醛时，继续加热直至温度达到140℃。 冷却后，将粗固体产物混合物加入水（100mL）和冰（30g）中并用盐酸酸化至pH4。收集沉淀物，干燥并从乙醇中重结晶。 参考文献：

• [1] Organic Preparations and Procedures International, 2017, vol. 49, # 1, p. 45 - 52