2-喹啉甲酸乙酯是合成喹啉-2-羧酸的中间体,喹啉-2-羧酸是合成喹啉-2-甲腈及喹啉-2-甲酸甲酯的原料,喹啉-2-甲腈用于合成喹啉基杂环化合物;在医药领域可制备肾上腺嗜铬细胞瘤保护剂,部分化合物活性优于尼莫地平;在农药领域用于合成有机锡羧酸酯类杀虫剂/杀菌剂。
医药; 农药; 化学合成
路线1:喹哪啶酸与碘乙烷反应
- 原料:喹哪啶酸(5)、碘乙烷、碳酸钾(K₂CO₃)、无水DMF
- 步骤:在氩气保护下,将喹哪啶酸、干燥K₂CO₃和无水DMF混合搅拌至溶解;加入碘乙烷,60℃搅拌反应18小时;反应完成后,加入30%冷却HCl酸化,饱和NaHCO₃中和,乙酸乙酯萃取,合并有机相经盐水洗涤、无水Na₂SO₄干燥、减压浓缩;硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯8:2洗脱)得产物
- 条件:氩气氛围,60℃,18小时
- 收率:100%
- 参考文献:Tetrahedron Letters, 2017, 58(33), 3311-3315
路线2:4,4-二乙氧基-2-丁烯酸乙酯与苯胺反应
- 原料:4,4-二乙氧基-2-丁烯酸乙酯、苯胺、乙酸
- 步骤:将原料溶解于乙酸,80℃反应6小时;TLC检测反应完成后,通过制备薄层色谱(PTLC)分离(石油醚/乙酸乙酯6:1洗脱)得产物
- 条件:80℃,6小时
- 收率:66%
- 参考文献:Patent: CN108314647, 2018