56893-25-5 4-(2-溴乙酰基)苯甲酸甲酯

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2917399590

化学合成

化学合成

路线1：

• 原料：4-乙酰基苯甲酸甲酯（25g，0.14mol）、溴（22.42g，0.14mol）、氯仿（500mL）、水（200mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（200mL）、盐水（200mL）、无水硫酸钠。
• 步骤：向4-乙酰基苯甲酸甲酯的氯仿溶液中滴加溴的氯仿溶液，搅拌3小时；加入水，分离有机层，依次用饱和碳酸氢钠水溶液、盐水洗涤，干燥、过滤、蒸发滤液得产物。
• 条件：溴在氯仿中反应，3小时；后处理用碳酸氢钠和盐水洗涤。
• 收率：89%。
• 参考文献：[1] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 39, p. 9361 - 9366；[2] Patent: WO2006/78698, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 64；[3] Patent: US2012/196869, 2012, A1. Location in patent: Paragraph 0467; 0468; 0469；[4] Inorganic Chemistry, 2018, vol. 57, # 1, p. 120 - 128；[5] Patent: WO2008/33745, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 70-71；[6] Patent: WO2008/33747, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 255；[7] Patent: EP2210891, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 19；[8] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 6, p. 2899 - 2903；[9] Patent: WO2015/89327, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0414；[10] Patent: US6525042, 2003, B1；[11] Patent: EP1104754, 2001, A1；[12] Patent: EP1577302, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 109；[13] Patent: WO2007/6547, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 43-45；[14] Patent: US2009/23748, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 24-25；[15] Patent: WO2010/34788, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38；[16] Patent: WO2010/34789, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 33；[17] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 8, p. 1497 - 1502；[18] Patent: WO2006/17124, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 66；[19] Patent: EP1975149, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 64；[20] Patent: US2004/248949, 2004, A1. Location in patent: Page 35-36；[21] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 6, p. 2317 - 2326；[22] Patent: EP2172462, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 87；[23] Patent: WO2006/28970, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69；[24] Patent: US2011/189794, 2011, A1；[25] Patent: EP2353613, 2011, A1；[26] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 15, p. 6058 - 6080；[27] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 8, p. 1994 - 1997；[28] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 8, p. 2257 - 2260；[29] Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 2018, vol. 54, # 86, p. 12182 - 12185。

路线2：

• 原料：4-乙酰基苯甲酸甲酯（5.0g，28mmol）、溴（4.67g，29mmol）、冰醋酸（25mL）。
• 步骤：向4-乙酰基苯甲酸甲酯的冰醋酸溶液中，在<20℃下加入溴，搅拌1.5小时后过滤，用50%乙醇水溶液、水洗涤，干燥得产物。
• 条件：溴在冰醋酸中反应，<20℃，1.7小时；后处理用50%乙醇水溶液、水洗涤。
• 收率：91.8%。
• 参考文献：[1] Patent: WO2004/91610, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 67。

通用步骤：

• 原料：4-乙酰基苯甲酸甲酯（8.91g，50.0mmol）、溴（52.5mmol）、乙酸（80mL）。
• 步骤：向4-乙酰基苯甲酸甲酯的乙酸溶液中逐滴加入溴，室温搅拌2小时，冷却至0℃过滤，用1:1甲醇-水混合溶液、水洗涤，干燥得产物。
• 条件：溴在乙酸中反应，室温2小时，0℃过滤。
• 收率：82%。
• 参考文献：[1] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 39, p. 9361 - 9366；[2] Patent: WO2006/78698, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 64；[3] Patent: US2012/196869, 2012, A1. Location in patent: Paragraph 0467; 0468; 0469。