183208-34-6 5-溴-7-氮杂氧化吲哚
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安全说明
危险等级:IRRITANT 海关编码:29339900
用途与制备
5-溴-7-氮杂氧化吲哚作为医药中间体，用于相关药物研发与合成，具体应用需参考其在医药领域的专利及文献报道。
医药
产率：84.8% 合成条件：at 25℃; for 3 h; Inert atmosphere 实验步骤：向化合物25（5.64g，15.2mmol）的乙酸（AcOH，100mL）溶液中加入Zn粉（9.88g，0.15mmol）。 在25℃下在N 2下搅拌3小时后，蒸馏混合物以除去过量的AcOH并用DCM（100mL）萃取。 将有机相用水（50mL×2），盐水（50mL×2）洗涤，用Na 2 SO 4干燥。 过滤后，浓缩有机相，并通过硅胶柱色谱（DCM：MeOH = 150：1）纯化，得到化合物26，为灰白色固体（2.75g，84.8％收率）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ11.15（s，1H，NH），8.17（s，1H，Ar-H），7.78（s，1H，Ar-H），3.59（s，2H，CH2）。 ESI-MS m / z：211.01,213.04（M-H） - 。 参考文献：
产率：71% 合成条件：With ammonium chloride; zinc In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 0.33 h; 实验步骤：b）5-溴-7-氮杂羟吲哚将3,3,5-三溴吲哚（5.0g，13.4mmol）在新鲜THF（100ML）中的溶液在室温下搅拌并加入饱和氯化铵水溶液（100ML） 将烧瓶置于水浴中并加入活化的锌粉（15.0g，230mmol）。将混合物搅拌20分钟，通过硅藻土垫过滤除去锌。 分离有机层，水层用THF（20ML）萃取。合并的有机层用饱和盐水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂。棕色残余物用水研磨。 （20ML）通过过滤收集棕褐色固体并在真空下干燥，得到5-溴-7-氮杂羟吲哚，为褐色固体，2.02g（71％）。 1H NMR（DMSO-d6）δ11.13（s，1H），8.15（s，1H），8.76（s，1H），3.57（s，2H）。 MS（AP-ve）211（100）（M-H）。 参考文献：
产率：53% 合成条件：With tetraethylammonium bromide; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In 1,4-dioxane at 20 - 110℃; for 1 h; 实验步骤：一般步骤：向螺旋盖小瓶中加入肼腙（1.0mmol）的1,4-二恶烷（5.0mL）溶液。 然后加入溴化乙基铵（1.0mmol），然后在室温下加入DBU（2.5mmol）和Mo（CO）6（1.0mmol）。 将混合物加热至110℃，保持1.0小时。用TLC监测反应进程。消耗原料后，将反应混合物通过硅藻土床过滤，用乙酸乙酯洗涤，乙酸乙酯层用水和盐水洗涤。 有机相用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩得到粗化合物。粗制化合物用Biotage仪器上的快速柱色谱法纯化，用4.0g snapcartridge纯化，用乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到羟吲哚。 参考文献：