5-溴-7-氮杂氧化吲哚作为医药中间体，用于相关药物研发与合成，具体应用需参考其在医药领域的专利及文献报道。
医药
合成路线 1（1. 合成：183208-34-6）
产率：84.8%
合成条件：at 25℃; for 3 h; Inert atmosphere
实验步骤：向化合物25（5.64g，15.2mmol）的乙酸（AcOH，100mL）溶液中加入Zn粉（9.88g，0.15mmol）。 在25℃下在N 2下搅拌3小时后，蒸馏混合物以除去过量的AcOH并用DCM（100mL）萃取。 将有机相用水（50mL×2），盐水（50mL×2）洗涤，用Na 2 SO 4干燥。 过滤后，浓缩有机相，并通过硅胶柱色谱（DCM：MeOH = 150：1）纯化，得到化合物26，为灰白色固体（2.75g，84.8％收率）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ11.15（s，1H，NH），8.17（s，1H，Ar-H），7.78（s，1H，Ar-H），3.59（s，2H，CH2）。 ESI-MS m / z：211.01,213.04（M-H） - 。
参考文献：
- [1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 45, p. 14426 - 14427 [2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 309 - 313 [3] Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 1065 - 1080 [4] Heterocycles, 2003, vol. 60, # 4, p. 865 - 877 [5] Bioorganic Chemistry, 2016, vol. 65, p. 146 - 158 [6] Patent: EP2738172, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0105 [7] Patent: WO2003/82869, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24 [8] Patent: WO2003/82868, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 31; 33 [9] Patent: WO2014/89324, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0209 [10] Patent: CN104016979, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0499; 0500; 0501; 0502 [11] Patent: WO2014/111496, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 111; 112 [12] Patent: WO2016/142310, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 80 [13] Patent: US2013/158049, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0186 [14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 4, p. 953 - 957 [15] Patent: US6369086, 2002, B1 [16] Patent: US6350747, 2002, B1. Location in patent: Page column 37-38 [17] Patent: US2003/225090, 2003, A1. Location in patent: Page 18 [18] Patent: CN106045995, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0025
合成路线 2（2. 合成：183208-34-6）
产率：71%
合成条件：With ammonium chloride; zinc In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 0.33 h;
实验步骤：b）5-溴-7-氮杂羟吲哚将3,3,5-三溴吲哚（5.0g，13.4mmol）在新鲜THF（100ML）中的溶液在室温下搅拌并加入饱和氯化铵水溶液（100ML） 将烧瓶置于水浴中并加入活化的锌粉（15.0g，230mmol）。将混合物搅拌20分钟，通过硅藻土垫过滤除去锌。 分离有机层，水层用THF（20ML）萃取。合并的有机层用饱和盐水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂。棕色残余物用水研磨。 （20ML）通过过滤收集棕褐色固体并在真空下干燥，得到5-溴-7-氮杂羟吲哚，为褐色固体，2.02g（71％）。 1H NMR（DMSO-d6）δ11.13（s，1H），8.15（s，1H），8.76（s，1H），3.57（s，2H）。 MS（AP-ve）211（100）（M-H）。
参考文献：
- [1] Patent: US6350747, 2002, B1. Location in patent: Page column 69 [2] Patent: US6369086, 2002, B1
合成路线 3（3. 合成：183208-34-6）
产率：53%
合成条件：With tetraethylammonium bromide; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In 1,4-dioxane at 20 - 110℃; for 1 h;
实验步骤：一般步骤：向螺旋盖小瓶中加入肼腙（1.0mmol）的1,4-二恶烷（5.0mL）溶液。 然后加入溴化乙基铵（1.0mmol），然后在室温下加入DBU（2.5mmol）和Mo（CO）6（1.0mmol）。 将混合物加热至110℃，保持1.0小时。用TLC监测反应进程。消耗原料后，将反应混合物通过硅藻土床过滤，用乙酸乙酯洗涤，乙酸乙酯层用水和盐水洗涤。 有机相用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩得到粗化合物。粗制化合物用Biotage仪器上的快速柱色谱法纯化，用4.0g snapcartridge纯化，用乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到羟吲哚。
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 46, p. 6370 - 6372
