36340-61-1 2-氨基-4-氯-6-甲基吡啶

中文名称: 2-氨基-4-氯-6-甲基吡啶
英文名称: 2-Amino-4-chloro-6-methylpyridine
CAS号

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名称和标识

中文名: 2-氨基-4-氯-6-甲基吡啶
英文名: 2-Amino-4-chloro-6-methylpyridine
CAS号: 36340-61-1
分子式: C6H7ClN2
分子量: 142.59
中文别名: 2-氨基-4-氯-6甲基吡啶; 6-氨基-4-氯-2-甲基吡啶; 4-氯-6-甲基-2-氨基吡啶; 4-氯-6-甲基吡啶-2-胺
英文别名: 2-Amino-4-chloro-6-picoline; 4-Chloro-6-methylpyridin-2-ylamine; 6-AMINO-4-CHLORO-2-PICOLINE; 4-chloro-6-Methyl-2-PyridinaMine; 2-Pyridinamine, 4-chloro-6-methyl-; 4-chloro-6-methylpyridin-2-amine; 4-Chloro-6-methyl-pyridin-2-ylamine; 2-Amino-4-chlor-6-methyl-pyridin

物化属性

Log S (Ali): -1.96
Log S (ESOL): -2.18
Log S (SILICOS-IT): -2.64
LogP: 2.10
MLOGP: 1.16
PSA

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

医药合成中间体

合成路线 1（1. 合成：36340-61-1）

产率：23% 合成条件：With potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 120℃; for 18 h; 实验步骤：向10％二恶烷（0.1M）水溶液中加入4,6-二氯吡啶-2-胺（1.0当量），三甲基环硼氧烷（1.5当量），Pd（PPh 3）4（0.10当量）和K 2 CO 3（3.0当量）。将溶液在油浴中加热至120℃，保持18小时，冷却至室温（并非所有原料都被消耗），用EtOAc萃取，用Na 2 SO 4干燥，并浓缩。粗制物质经过纯化。通过SiO 2柱色谱法，用5％MeOH / DCM洗脱，得到4-氯-6-甲基吡啶-2-胺，为灰白色固体，收率23％。 LCMS（m / z）：143（MH +）; LC Rt = 1.11分钟。 参考文献：

[1] Patent: US2011/195980, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15

合成路线 2（2. 合成：36340-61-1）

产率：100 mg 合成条件：With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; caesium carbonate In 1,4-dioxane; water at 100℃; for 18 h; 实验步骤：4,6-二氯吡啶-2-胺（1.63g，10mmol），甲基硼酸（0.6g，10mmol），Cs 2 CO 3（9.75g，30mmol）和Pd（dppf）Cl 2（400mg）的悬浮液将二恶烷/水（4：1,50mL）在100℃下搅拌18小时。将反应用水稀释并用EtOAc（50mL×3）萃取。将合并的有机层用水和盐水洗涤。减压浓缩所得溶液，通过制备型HPLC纯化残余物，得到4-氯-6-甲基吡啶-2-胺（100mg），为棕色固体。 MS ESI计算值。 C 6 H 7 ClN 2 [M + H] + 143，实测值143。 参考文献：

[1] Patent: WO2014/153280, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00163