19759-66-1 2-氨基-6-氰基苯并噻唑
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：56% 合成条件：Stage #1: at 13.5℃; for 1 h; Stage #2: With sodium carbonate In water 实验步骤：步骤A：2-氯苯并噻唑-6-甲腈;向4-氨基苄腈（23.6g，0.2mol）和硫氰酸铵（30.4g，0.4mol）的混合物中加入冰醋酸（600mL），并将所得溶液在冰浴上冷却至13.5℃。逐滴并缓慢加入溴和冰醋酸的混合物。将所得混合物在13.5℃下搅拌1小时并过滤。将滤饼用冰醋酸（6×100mL）洗涤，并在搅拌下置于热水（1000mL）中。过滤混合物，用饱和碳酸钠溶液将滤液的pH调节至7。分离沉淀物并干燥，得到19.5g（56％）2-氨基苯并噻唑-6-甲腈。将浓盐酸（113mL）和水（52mL）的混合物在90℃下加热，同时加入2-氨基苯并噻唑-6-甲腈（19g，0.108mol）。将混合物在冰浴上冷却至-5℃，逐滴加入亚硝酸钠（7.72g，0.112mol）的水（20mL）溶液，保持温度低于0℃。加完后，将混合物搅拌0.5小时，逐滴加入CuCl 2（16g）的水（108mL）溶液。加完后，将混合物搅拌10分钟，除去冰浴。继续搅拌2小时，将混合物冷却至室温。过滤混合物，用水洗涤固体至中性并干燥。得到12.8g（61％）2-氯苯并噻唑-6-碳 - 腈。 1H-NMRδ8.14（s，1H），8.03（d，1H），7.75（d，1H）。 参考文献：
产率：0.70 g 合成条件：Stage #1: at 10 - 20℃; for 0.50 h; Stage #2: at 20℃; for 16 h; 实验步骤：在10℃下，向4-氨基苄腈（1.00g，8.47mmol）的乙酸（12ml）溶液中加入硫氰酸钾（1.00g，16.9mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌30mm。 在室温下将溴（0.5ml，10.16mmol）的乙酸（3ml）溶液滴加到反应中。 将反应混合物在室温下搅拌16小时。 通过减压过滤收集所得固体沉淀物，用乙酸（10ml）洗涤并在真空下干燥。 将获得的沉淀物悬浮在冰冷的NH 4 OH水溶液（10ml）中并在室温下搅拌30mm。 通过减压过滤收集所得固体沉淀物，在真空下干燥，得到2-氨基苯并[dj噻唑-6-甲腈（0.70g，4.00mmol）。 该物质不经进一步纯化直接用于下一步。 LCMS：方法C，1.62ml MS：ES + 176.13。 参考文献：