128376-64-7 4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯

WGK Germany:3 Hazard Note:Irritant TSCA:No 海关编码:2931900090 存储类别:13 - 不可燃性固体 危险性类别:皮肤致敏物 类别1

作为有机合成中间体，用于构建复杂分子结构，在医药和农药研发中发挥关键作用。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：128376-64-7）

产率：95% 合成条件：With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 80℃; for 15 h; Inert atmosphere 实验步骤：向搅拌的化合物Z 1（2c 8g，0.15mol），化合物2,2（45.7g，0.18mol）和PdCa（PPha 2）（5.26g，7.5mmof）在1,4-二恶烷中的溶液（ 在氩气氛下加入KOAc（22.0×0.225mol），在80℃下搅拌混合物15分钟，减压除去溶剂，用PE（500nL）稀释残余物。 通过过滤除去，并将滤液在减压下浓缩，得到粗产物，将其通过快速色谱法（硅胶/ FE：EA 1 Q-1）纯化，得到4-（4t4,5,5-四甲基-1,3.2）。 - 二氧杂环戊烷-2-基）ben2aid©hyd（2.3,32.5g，95％），为白色固体。 参考文献：

• [1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 6, p. 977 - 983 [2] Patent: WO2013/170165, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 93 [3] Applied Organometallic Chemistry, 2011, vol. 25, # 7, p. 537 - 541 [4] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 20, p. 5248 - 5251 [5] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 1, p. 84 - 87 [6] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 5, p. 667 - 674 [7] Journal of Materials Chemistry, 2011, vol. 21, # 14, p. 5451 - 5456 [8] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 2, p. 536 - 539 [9] Patent: WO2018/42362, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 51 [10] Patent: WO2018/195321, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 493; 494

合成路线 2（2. 合成：128376-64-7）

产率：91% 合成条件：at 20℃; for 2 h; ：向4-甲酰基苯基硼酸（1g）的无水THF（10mL）溶液中加入2,3-二甲基 - 丁烷-2,3-二醇（0.867mg），将该混合物在室温下EPO搅拌2小时。。 将溶剂蒸发至干。 将残余物溶于二氯甲烷（40mL）中，用水（25mL×3）洗涤，干燥并真空蒸发，得到4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷 - 2-基） - 苯甲醛（1.41g，91％收率）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ1.34（s，12H，4CH3），7.86（d，J = 8.4Hz，2H，H-Ar），7.96（d，J = 8Hz，2H ，H-Ar），10.05（s，1H，CHO）ppm。 ：