111141-00-5 8-氟苯并二氢吡喃-4-酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：111141-00-5）

产率：98% 合成条件：Stage #1: With oxalyl dichloride In dichloromethane at 0℃; for 2 h; Stage #2: With aluminum (III) chloride In dichloromethane at 20℃; for 16 h; 实验步骤：8-氟苯并二氢吡喃-4-酮。 将草酰氯（8.79mL）和1滴DMF加入到冰冷的3-（2-氟苯氧基）丙酸（9.27g）的DCM（50mL）溶液中。 将溶液在0℃下搅拌2小时，然后加入氯化铝（7.39g，55.42mM）并将溶液在室温下搅拌16小时。 将混合物倒入冰水中，用DCM萃取三次。 将合并的有机物用0.5M NaOH和盐水洗涤，然后干燥，蒸发，并通过柱色谱法纯化（用20％EtOAc / Hex洗脱），得到标题化合物（8.20g，98％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/108103, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 95; 96 [2] Patent: US2008/119496, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 30 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 1, p. 230 - 243 [4] Patent: EP2913330, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0653 [5] Patent: WO2006/66950, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 33-36 [6] Patent: WO2010/13794, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61 [7] Patent: WO2006/27236, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 52-54 [8] Patent: WO2008/60301, 2008, A1

合成路线 2（2. 合成：111141-00-5）

产率：98% 合成条件：With aluminum (III) chloride In dichloromethane at 20℃; for 16 h; 实验步骤：8-氟苯并二氢吡喃-4-酮。 将草酰氯（8.79mL）和1滴DMF加入到冰冷的3-（2-氟苯氧基）丙酸（9.27g）的DCM（50mL）溶液中。 将溶液在0℃下搅拌2小时，然后加入氯化铝（7.39g，55.42mM）并将溶液在室温下搅拌16小时。 将混合物倒入冰水中，用DCM萃取三次。 将合并的有机物用0.5M NaOH和盐水洗涤，然后干燥，蒸发，并通过柱色谱法（用20％EtOAc / Hex洗脱）纯化，得到标题化合物（8.20g，98％）。 参考文献：

• [1] Patent: US2008/85898, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 8 [2] Patent: WO2008/60301, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35; 71-72