格氏试剂
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1.格氏试剂在有机合成中的应用
格氏试剂是有机合成化学中最有价值、最多能的有机化学试剂之一,应用相当广泛 ,可以制备许多类型的有机化合物, 如烃、醇、醛、酮 、羧酸等。
（1）烃类的制备
格氏试剂 (Rδ-:Mgδ+X)作为极强的碱 ,能与含活泼氢的化合物(如酸、水、醇、氨、炔氢等)作用, 得到烃类化合物 ,反应如下 ：
（2）醇类的制备
格氏试剂经氧化或作为亲核试剂与醛 、酮 、酯发生亲核加成反应生成醇。
①格氏试剂经氧化制醇:
因此,在制备格氏试剂时, 最好是在氮气保护下进行。
②格氏试剂与醛反应制备伯醇、仲醇 :
③格氏试剂与酮反应制备叔醇:
④格氏试剂与酯反应可制备叔醇和仲醇:
⑤格氏试剂与环醚环氧乙烷反应 ,环氧乙烷开环 ,再水解可制得比烃基多两个碳原子的伯醇 :
（3）醛类的制备
格氏试剂与原甲酸三乙酯 (即三乙氧基甲烷)、N, N-二甲基甲酰胺作用后,再水解制得醛类 :
（4）酮类的制备
①格氏试剂与腈(R′CN)反应, 再水解可制备酮类化合物:
②格氏试剂与羧酸衍生物酰氯、酸酐、酯、酰胺反应制备酮类化合物:
（5）羧酸类的制备
羧酸的制备方法很多, 其中一种方法可以用格氏试剂与CO2作用后 ,再水解：
（6）制备其他金属有机化合物
格氏试剂与锌盐、镉盐、锡盐反应可制备比格氏试剂活性小,而选择性高的有机锌化合物和有机镉化合物及有机锡化合物 :
2.格氏试剂法合成白藜芦醇
以3,5－二甲氧基苯甲醛和对甲氧基 苄氯为原料，先制得甲氧基苄氯的格氏试剂，再与3,5－二甲氧基苯甲醛反应，将产物水解酸化后得到1-(3,5－二甲氧基）-2-（4′－甲氧基）－二苯乙醇，以此反应构建二苯乙烯骨架，再经脱羟基和脱甲基及构型翻转得目标产物白藜芦醇。
3.格氏试剂法合成二环戊基二甲氧基硅烷 (D-Donor)，其合成工艺路线为:
4.用固体格氏试剂快速测定水中的亚硝酸盐氮
其测定原理为:固体格氏试剂中的显色成分与液体试剂相同,即水中亚硝酸盐对氮基苯磺酸起重氮化反应, 再与盐酸1-萘胺起偶联反应, 生成紫红色偶氮染料, 颜色深浅于亚硝酸盐氮含量成正比, 可进行色比测定。
5.制备烷基取代氯硅烷
采用格氏反应法可制备出有机卤化硅，此法副反应少，产物易分离提纯，且产率也较高。
甲基二乙基氯硅烷的合成：
其他烷基取代氯硅烷的合成：
6.制备1,1-二苯乙烯
利用苯基溴化镁和苯乙酮反应合成甲基二苯基甲醇，然后进行脱水制得1,1-二苯乙烯，此法副反应少，产物易分离提纯，且产率也较高。
7.合成“E-辅酶Q10”
“E-辅酶Q10”作为药物用于心血管系统疾病的预防和治疗、效果良好。对病毒性肝炎、急性癌症、坏血病、十二指肠溃疡等都有一定疗效，同时也大量用于保健品的生产等方面。用格氏试剂异构偶联法制取“E-辅酶Q10”。
8.制备新香料
（1）2,6-二甲基-2-庚醇
2,6-二甲基-2-庚醇广泛用于配置香皂、洗涤剂和香水等。
（2）N-乙基薄荷基甲酰胺
N-乙基薄荷基甲酰胺是一种弱香气的薄荷脑衍生物，可用于药品、糖果、口香糖、牙膏和其他化妆品。
9.合成β-对羟基苯乙醇
β-对羟基苯乙醇是一种重要的医药和香料的中间体，可用于合成治疗高血压、心绞痛、心律失常和心肌梗塞以及甲状腺功能亢进的美多心安。可采用4-溴苯酚为原料合成。医药; 农药; 香料; 有机合成中间体; 水质检测
格氏试剂是由金属镁与卤代烷(RX),在无水乙醚(又叫绝对乙醚, 干醚)介质中作用 ,加热回流生成烷基卤化镁 (通式为 RMg X)。烷基卤化镁叫格利雅试剂, 又称为格氏试剂 。反应如下 :
制备格氏试剂时 ,卤代烷的活性顺序应是 :碘代烷 >溴代烷 >氯代烷 ,碘代烷太贵 , 氯代烷的活性较小, 所以一般用溴代烷来制备格氏试剂 ,反应产率很高。格氏试剂是在无水乙醚 (即绝对乙醚 )介质中制备的 ,乙醚的作用是与格氏氏剂络合生成稳定的溶剂络合物 。此络合物是格氏试剂在乙醚中较易生成和在乙醚中稳定的一个原因 。使用格氏试剂合成各类有机化合物时,不需要把它从乙醚中分离出来 ,可直接使用它的乙醚溶液进行有机合成。
此外 ,用活性较小的卤乙烯、卤苯等制备格氏试剂时,则需要用环醚四氢呋喃或其他醚作为溶剂, 才能更好地通过络合生成稳定的格氏试剂。
