166272-81-7 3-羟基-4-氯苯甲酸甲酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
3-羟基-4-氯苯甲酸甲酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，其衍生物在药物研发和农业化学品合成中具有重要价值。
医药; 农药
产率：84% 合成条件：at 70℃; for 2 h; 实验步骤：将亚硫酰氯（6g）加入到4-氯-3-羟基苯甲酸（4.4g，25.50mmol）的甲醇（100mL）溶液中，并将反应在70℃下搅拌2小时。 然后将反应物真空浓缩。 用正己烷（50mL）稀释所得溶液。 过滤收集固体，在减压下在烘箱中干燥，得到4-氯-3-羟基苯甲酸甲酯，为浅黄色固体（4g，84％）。 LC / MS（ES，m / z）：[M + H] + 187.0 * H NMR（300MHz，DMSO）δ10.69（s，1H），7.55（d，/ = 2.10Hz，1H），7.49（d） ，/ = 8.40 Hz，1H），7.36 - 7.40（m，1H），3.83 - 3.85（d，/ = 8.40 Hz，3H） 参考文献：
产率：92% 合成条件：With dihydrogen peroxide In dichloromethane; water at 20℃; 实验步骤：例82; 2- {4-氯-3-（4-吡啶基甲氧基）苯基] -3-（氢羟基磷酰基）丙胺（82）步骤1：4-氯-3-羟基苯甲酸甲酯（82a）市售2-氯-5-（ 将甲氧基羰基）苯基硼酸（14.01mmol，3g）溶于30mL 1：1二氯甲烷和水中。 加入30％（30％）v / v过氧化氢（28.02mmol，1.59mL）并将反应混合物在室温下搅拌过夜。 分离两层，真空蒸发二氯甲烷层，得到标题化合物（82a），产率92％。 参考文献：
产率：90.5% 合成条件：Stage #1: at 100℃; for 1 h; Stage #2: at 20℃; Heating / reflux 实验步骤：实施例14：中间体25- 4-氯-3-羟基苯甲酸甲酯将商业2-氯-5-三氟甲基 - 苯酚（5g，25mmol）加入浓硫酸（37g，375mmol）中，不包括在内。 水分并在搅拌下加热至100℃。 将反应混合物在该温度下搅拌1小时，然后冷却至环境温度并缓慢倒入无水甲醇（300ml）中。 将所得溶液回流3小时，然后在环境温度下搅拌过夜。 真空除去溶剂至终体积为约159ml，然后小心地倒入10％碳酸氢钠水溶液（300ml）中。 产物用乙醚（3×100ml）萃取，合并的有机层用盐水（100ml）洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发至干，得到4.2g（90.5％）4-氯-3-甲基酯。 - 羟基苯甲酸酯，为灰白色固体：mp 100-1℃; MS（APCI）FRALZ 187（[M + H] +）。 参考文献：