20358-02-5 2-氨基-4-溴苯并噻唑

中文名称: 2-氨基-4-溴苯并噻唑
英文名称: 4-Bromobenzo[d]thiazol-2-amine
CAS号
分子式: C₇H₅BrN₂S
分子量: 229.1
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 2-氨基-4-溴苯并噻唑
英文名: 4-Bromobenzo[d]thiazol-2-amine
CAS号: 20358-02-5
分子式: C7H5BrN2S
分子量: 229.1
中文别名: 4-溴-2-氨基苯并噻唑; 2-氨-4-溴苯并[D]噻唑; 4-溴苯并[d]噻唑-2-胺
英文别名: 2-Amino-4-bromobenzothiazole; 2-Amino-4-bromobenzo[d]thiazole; 2-Benzothiazolamine, 4-bromo-; 4-Bromo-benzothiazol-2-ylamine; 4-bromo-2-aminobenzothiazole; 4-bromo-1,3-benzothiazol-2-amine; 4-Brom-benzothiazol-2-ylamin; 2-Amino-4-brom-benzthiazol; 4-bromobenzothiazole-2-ylamine; 2-amino-4-bromo-1,3-benzothiazole; 4-Bromo-2-benzothiazolamine

物化属性

LogP: 3.22220
PSA: 67.15 Å²
储存条件: 2-8°C
密度: 1.836 g/cm³
形态: 固体
折射率: 1.783
沸点: 366.8 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.0603 mg/ml ; 0.000263 mol/l
熔点: 77-80 °C
精确质量: 227.93600
蒸汽压: 1.42×10⁻⁵ mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 2.14±0.10
颜色: 米白色

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：20358-02-5）

产率：68.3% 合成条件：at 0 - 85℃; for 16 h; 实验步骤：（II）在室温下将LiBr（1.5当量）加入到刚刚在步骤（I）中得到的产物（5g，21.64mmol）的乙酸（50ml）溶液中。将反应混合物冷却至0℃，加入溴（1当量），然后将混合物在85℃加热16小时。将反应混合物用硫代硫酸钠溶液猝灭，并用乙酸乙酯稀释。将有机相用水洗涤并饱和。将NaCl溶液用Na 2 SO 4干燥并浓缩。通过柱色谱（乙酸乙酯/己烷）纯化粗产物，得到所需产物。收益率：68.3％ 参考文献：

[1] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 7, p. 1136 - 1148 [2] Patent: WO2010/142402, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 114-115 [3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1974, vol. 316, p. 154 - 158 [4] Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic, 1969, p. 268 - 272

合成路线 2（2. 合成：20358-02-5）

产率：77% 合成条件：Stage #1: at 10℃; Stage #2: at 10 - 20℃; for 4 h; 实验步骤：通用方法：将苯胺（0.05mol）和NH 4 SCN（19.03g，0.25mol）在冰醋酸（100mL）中的混合物在冰浴中冷却至10℃并搅拌10-20分钟。然后以此速率逐滴加入溴（2.82mL，0.055mol）的冰醋酸溶液以保持温度低于10℃。将混合物在室温下搅拌4小时，然后倒入热水（500mL）中，并用氨溶液（NH 4 OH）碱化至pH 11.0。过滤所得沉淀物，用水洗涤并干燥，得到浅黄色至棕色固体。通过硅胶色谱法使用MeOH / CH 2 Cl 2纯化粗产物，得到化合物2a-2k，收率良好。 参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1759 - 1775

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