5-溴-2-硝基苯酚作为中间体或原料，应用于医药、农药等领域的合成反应中。
医药; 农药
合成路线 1（1. 合成：27684-84-0）
产率：90%
合成条件：Stage #1: With methyl trifluoromethanesulfonate In toluene at 90℃; for 2 h; Inert atmosphere Stage #2: With sodium In methanol; toluene at 80℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
实验步骤：（4）将2-（5-溴-2-硝基苯氧基）吡啶0.5mmol，三氟甲磺酸甲酯0.1ml，在氩气下，在三个烧瓶中于90℃反应2小时，溶于20ml甲苯中。 在氩气下汽提溶剂，12.5mmol金属钠，20ml甲醇，在80±30min反应。 TL检测反应后，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂，柱色谱（洗脱液：石油醚与乙酸乙酯体积比6：1），得到5-溴-2 - 硝基苯酚（90％收率）。
参考文献：
- [1] Patent: CN104262159, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0066; 0067; 0068 [2] Patent: CN105085275, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0066-0067
合成路线 2（2. 合成：27684-84-0）
产率：26%
合成条件：at 20 - 40℃; for 1 h;
实验步骤：通用方法：将适当的苯酚（3）（150mmol）溶解在冰醋酸（50mL）中，搅拌溶液并保持在40℃。 然后，在15分钟内滴加含有11mL 65％HNO 3和30mL冰醋酸的溶液。 将混合物在室温下搅拌。 45分钟后倒入冰水（400毫升）中。 将含水混合物用CHCl 3（100mL）萃取四次。 接下来，收集有机相，用Na 2 SO 4干燥，蒸发并通过柱色谱（4a，4c，4e）纯化或从乙醇（4b）中结晶。 化合物4d无需进一步纯化即可用于下一步骤[17]。
参考文献：
- [1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 33, p. 9076 - 9082 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 56, p. 108 - 119 [3] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 9, p. 2736 - 2742 [4] Patent: WO2011/44134, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 107 [5] Patent: EP1956013, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 37 [6] Patent: WO2010/51042, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 134 [7] Patent: US2007/203143, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 48 [8] Patent: WO2014/151147, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00502 [9] Patent: US2014/357651, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0485 [10] Patent: US9174994, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 116 [11] Patent: CN104262159, 2016, B [12] Patent: CN105085275, 2017, B
合成路线 3（3. 合成：27684-84-0）
产率：20%
合成条件：With sodium nitrate; sulfuric acid In water at 20℃; for 2 h;
实验步骤：将3-溴苯酚（32.9g，0.19mol）缓慢加入冷的（10℃）硝酸钠（29.0g，0.34mol）的浓盐酸溶液中。 硫酸; （40.0g）和水（70.0mL）并将所得混合物在室温下搅拌2小时。 加入水（200mL），用乙醚萃取所得混合物，干燥（MgSO 4）萃取物，过滤并浓缩。 通过快速色谱法（硅胶，10％乙酸乙酯/己烷）纯化残余物，得到标题化合物（8.1g，20％），熔点40-42℃，然后得到不需要的异构体，3-溴-4-硝基苯酚 ，为黄色固体（12.7克，31％）。 熔点125-127℃。
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 50, p. 6389-6390 [2] ChemMedChem, 2014, vol. 9, # 9, p. 2193 - 2206 [3] Patent: US2004/19190, 2004, A1. Location in patent: Page 16-17 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 16, p. 4960 - 4971 [5] Patent: WO2005/95347, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 39; 40 [6] Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1602 [7] Journal of the Chemical Society, 1926, p. 159 [8] Journal of the Chemical Society, 1926, p. 159 [9] Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1602
