87691-27-8 N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸

危险品运输编号:UN 3077 9 / PGIII WGK Germany:3 危险等级:IRRITANT 海关编码:29339900 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:危害水生环境-急性危害 类别1 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

• 简介 N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸的熔点是146°C(D)(lit.)，比旋光度是-50º(c=0.67,MeOH)，沸点是390.9±42.0°C(Predicted)，密度是1.312±0.06g/cm3(Predicted)，以及酸度系数(pKa)是3.80±0.40(Predicted)。脯氨酸衍生物N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸是一类可应用于医药、农业和化学等领域的重要有机官能化合物。
• 非天然氨基酸N-Boc-顺式-4-羟基脯氨酸作为一类非常重要的有机小分子，常用于修饰肽的合成，提高对蛋白水解酶降解的抵抗力、调节生物活性肽以及不对称手性诱导剂的物理和生化特性。

医药; 农业; 化学

将市售（Aldrich）化合物6（525mg，4mmol）溶于水（10mL）和THF（5L）中。加入NaOH（水溶液）使pH值为9-10。将Boc酸酐（959mg，4.4mmol）溶解在THF（2ml）中并滴加至反应中。用NaOH（水溶液）将反应保持在pH 9-10。完成后，用稀HCl（水溶液）将反应酸化至pH为3，并用EtOAc（2x）萃取。有机提取物经无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到Boc保护的脯氨酸（化合物6a）。该固体用己烷（3x）洗涤并在高真空下干燥，得到中间体。固体N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸，产率（882mg，95%）。