179688-53-0 3,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯

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名称和标识

中文名: 3,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯
英文名: 3,4-Dihydro-7-methoxy-4-oxoquinazolin-6-yl acetate
CAS号: 179688-53-0
分子式: C11H10N2O4
分子量: 234.21
中文别名: 6-乙酰氧基-7-甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮; 吉非替尼杂质VII; 6-乙酰氧基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮; 6-乙酰氧基-7-甲氧基-3H喹唑啉-4-酮; 吉非替尼中间体4; 吉非替尼中间体; 6-乙酸基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮; 6-乙酸基-7-甲氧基-4-羟基喹唑啉
英文别名: 7-Methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinazolin-6-yl acetate; 6-Acetoxy-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one; 4-hydroxy-7-methoxyquinazolin-6-yl acetate; 6-methoxy-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-7-yl acetate; (7-methoxy-4-oxo-1H-quinazolin-6-yl) acetate; 6-acetoxy-7-methoxy-3,4-dihydroquinazolin-4(3H)-one; 4-Dihydro-7-methoxy-4-oxoquinazolin-6-yl acetate; 6-Acetoxy-7-methoxy-3,4-dihydroquinazolin-4-one; 6-Acetoxy-7-methoxy-4-quinazolinol; 3,4-dihydro-4-oxo-6-acetyloxy-7-methoxy-quinazoline; 7-Methoxy-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-6-yl acetate; 6-Acetoxy-7-methoxy-4-hydroxyquinazoline; 3,4-Dihydro-7-methoxy-4-oxoquinazolin-6-yl acetate; Gefitinib Impurity 8

安全说明

海关编码:2933.79.1500

用途与制备

简介 3,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯是合成EGFR抑制剂Gefitinib、泛HER抑制剂Poziotinib等抗肿瘤小分子的关键中间体。
3，4-二氢-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯可用作医药合成中间体，可由6-羟基-7-甲氧基-4-酮喹唑啉为反应原料进行制备，可用于制备中间体7-甲氧基-6-乙酰氧基-4-氯喹唑啉。
制备 3，4-二氢-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯制备如下：将6-羟基-7-甲氧基-4-酮喹唑啉(20g，0.11mol)、乙酸酐(150mL，1.6mol)和吡啶(20mL，0.25mol)依次加入到500mL的圆底烧瓶中，升温至100℃回流反应1h后，加入4-二甲氨基吡啶(0.9g，0.0073mol)，继续反应5h，停止反应，减压蒸除乙酸酐，向反应液中加入冷饱和碳酸钠溶液(500mL)搅拌，抽滤，将滤饼转入圆底烧瓶中并加入大量冰水搅拌，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤直到PH＝7，烘干，得黄白色固体3，4-二氢-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯。

3,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯是一种类白到浅棕色固体，对VEGFR-2/HDAC和人乳腺癌细胞株MCF-7具有较强的抑制活性。主要用于医药合成中间体及化妆品。

路线1：

步骤: 将6-羟基-7-甲氧基-4-酮喹唑啉(20g，0.11mol)、乙酸酐(150mL，1.6mol)和吡啶(20mL，0.25mol)依次加入到500mL的圆底烧瓶中，升温至100℃回流反应1h后，加入4-二甲氨基吡啶(0.9g，0.0073mol)，继续反应5h，停止反应，减压蒸除乙酸酐，向反应液中加入冷饱和碳酸钠溶液(500mL)搅拌，抽滤，将滤饼转入圆底烧瓶中并加入大量冰水搅拌，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤直到PH＝7，烘干，得黄白色固体3,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯。