153086-78-3 2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙基氨基甲酸叔丁酯

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号2735，WGK Germany 3，F值10-21，危险等级8，包装类别Ⅲ，海关编码29241990，存储类别10 - 可燃性液体。

用于制备连接标签、聚合反应单体和离子载体等，例如生物素化试剂

化学合成

路线1：

• 产率：80%
• 合成条件：Stage #1: With sodium periodate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 8 h; Inert atmosphere; Schlenk technique Stage #2: With potassium carbonate In methanol at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere; Schlenk technique
• 实验步骤：通用程序：在室温下向5（1当量）的THF / H₂O（v / v 1：1）悬浮液中加入NaIO₄（10当量）。搅拌过夜后，将混合物在旋转蒸发仪上浓缩。将残余物溶于丙酮（5％AcOH的丙酮溶液，5i）中，过滤除去不溶的无机盐。将滤液在旋转蒸发器上浓缩。将残余物（与甲苯共蒸发5i后）悬浮在甲醇中（在5i的情况下溶于1：1甲醇/ H₂O中）。加入精细研磨的K₂CO₃（10当量），并将混合物在室温下搅拌1小时。过滤除去不溶性盐。将滤液在旋转蒸发器上浓缩，并通过快速柱色谱（SiO₂）纯化。所有胺产物3a-i都是已知的，并用TLC和NMR鉴定。
• 参考文献：[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 14, p. 1750 - 1757

路线2：

• 产率：100%
• 合成条件：at 0 - 20℃; for 23 h; Inert atmosphere
• 实验步骤：一般程序：将二胺10（1当量）的DCM溶液（10mL / mmol）在0℃下用Boc₂O（0.15当量）处理5小时并在室温下处理18小时。用水洗涤有机相，直至萃取出所有未反应的10。干燥（MgSO₄）后，定量回收Boc保护的化合物11，并在真空下浓缩。11a：¹H NMR（300MHz，CDCl₃）：d 1.45（s，9H），1.80（br m，2H，NH₂），3.25（m，2H），3.38（m，2H），3.50-3.70（m，8H），5.10（br s，1H，NHCO₂）。11b：¹H NMR（300MHz，CDCl₃）：d 1.42（s，9H），1.75（br m，2H，NH₂），2.84（t，2H，J = 5.3Hz），3.29（m，2H），3.51（m，4H），3.58（sharp m，8H），5.30（br s，1H，NHCO₂）。
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 15, p. 4208 - 4212；[2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 52, p. 10818 - 10826；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 17, p. 2678 - 2685；[4] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 34, p. 12684 - 12689；[5] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 33, p. 4972 - 4978