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18880-05-2 (3-甲氧基苄基)三苯基氯化鏻
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18880-05-2 (3-甲氧基苄基)三苯基氯化鏻
18880-05-2 (3-甲氧基苄基)三苯基氯化鏻
中文名称
(3-甲氧基苄基)三苯基氯化鏻
英文名称
(3-Methoxybenzyl)triphenylphosphonium chloride
CAS号
18880-05-2
分子式
C
26
H
24
ClOP
分子量
418.9
更新日期
2026-04-01
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
(3-甲氧基苄基)三苯基氯化鏻
英文名
(3-Methoxybenzyl)triphenylphosphonium chloride
CAS号
18880-05-2
分子式
C26H24ClOP
分子量
418.9
中文别名
3-甲氧基苄基三苯基氯化鏻
英文别名
(3-Methoxybenzyl)triphenylphosphonium Chloride; m-methoxybenzyltriphenylphosphonium chloride; Phosphonium, [(3-methoxyphenyl)methyl]triphenyl-, chloride (1:1); 3-Methoxybenzyltriphenylphosphonium Chloride; (3-Methoxybenzyl)(triphenyl)phosphonium chloride; 3-methoxybenzyl(chloro)triphenylphosphorane; 3-methoxybenzyl(chloro)triphenyphosphine; (3-methoxyphenyl)methyl-triphenyl-phosphanium Chloride; ((3-methoxyphenyl)methyl)triphenylphosphonium chloride
物化属性
外观与性状
固体;White to Almost white powder to crystal
形态
粉末晶体
颜色
白色到近乎白色
储存条件/存储条件
室温,惰性气体氛围
溶解度/溶解性
0.0000424 mg/ml ; 0.000000101 mol/l
熔点
268 °C(dec.)
精确质量
418.125336
BBB穿透
Yes
CYP1A2抑制
No
CYP2C19抑制
No
CYP2C9抑制
No
CYP2D6抑制
No
CYP3A4抑制
No
GI吸收
High
P-gp底物
Yes
Brenk告警
1.0 alert
Leadlikeness
2.0
PAINS告警
0.0 alert
合成可及性
3.72
Egan规则
0.0
Ghose规则
None
Lipinski规则
1.0
Muegge规则
1.0
Veber规则
0.0
生物利用度评分
0.55
Fraction Csp3
0.08
LogP
2.19330
LogP(Consensus)
4.18
LogP(MLOGP)
6.08
LogP(SILICOS-IT)
6.2
LogP(WLOGP)
2.04
LogP(XLOGP3)
6.89
LogP(iLOGP)
-0.32
LogS(Ali)
-7.18
LogS(ESOL)
-6.99
LogS(SILICOS-IT)
-10.53
PSA
22.82000
TPSA
22.82 Ų
可旋转键数
6
摩尔折射率
127.84
氢键供体数
0.0
氢键受体数
1.0
皮肤渗透Log Kp
-3.96 cm/s
芳香重原子数
24
重原子数
29
外观性质
白色到近乎白色的粉末晶体
安全信息
安全说明
运输信息:常温运输。危险描述:非危险化学品,海关编码2931.90.9051
生产及用途
用途与制备
化学合成
化学合成
合成路线1
步骤
: 将3-甲氧基苄基氯(5g,32毫摩尔)和三苯基磷(9.205g,33.93毫摩尔)溶解于乙腈(20mL)中,反应混合物在回流条件下搅拌12小时。反应完成后,通过减压蒸馏除去溶剂。所得产物用最小量的氯仿溶解,随后加入乙醚进行沉淀。过滤收集形成的固体,得到目标化合物。
条件
: 回流;12小时;减压蒸发溶剂
收率
: 98.5%
表征数据
: 1H NMR(CDCl3):δ3.53(s,3H,OCH3);5.44(d,2H,J = -16Hz,CH2);6.60-6.77(m,3H,Ar);7.02(t,1H,J = 7.6 Hz);7.11-7.21(m,15H,PPh3)ppm。质谱(m/z):[M+ -Cl] 383(16.1%)。元素分析结果符合预期。
参考文献
: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, #22, p. 6607-6613;[2] Patent: US2009/93493, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10;[3] Polymer, 2015, vol. 64, p. 202-209;[4] Archiv der Pharmazie, 2001, vol. 334, #4, p. 125-137;[5] Archiv der Pharmazie, 1995, vol. 328, #7-8, p. 595-603