150407-69-5 (S)-N-4-Boc-N-1-Cbz-2-哌嗪甲酸

中文名称: (S)-N-4-Boc-N-1-Cbz-2-哌嗪甲酸
英文名称: (S)-1-((Benzyloxy)carbonyl)-4-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid
CAS号
分子式: C₁₈H₂₄N₂O₆
分子量: 364.39
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: (S)-N-4-Boc-N-1-Cbz-2-哌嗪甲酸
英文名: (S)-1-((Benzyloxy)carbonyl)-4-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid
CAS号: 150407-69-5
分子式: C18H24N2O6
分子量: 364.39
中文别名: (S)-1-((苄氧基)羰基)-4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-2-羧酸; (S)-4-叔丁氧羰基-1-苄氧羰基-2-哌嗪羧酸; (S)-N-4-BOC-N-1-CBZ-2-哌嗪甲酸; (S)-N-1-BOC-N-4-CBZ-2-哌嗪羧酸; S-1-CBZ-4-BOC-2-哌嗪甲酸; (2S)-1-[苄氧基)羰基]-4-[叔丁氧基羰基]哌嗪-2-羧酸; (S)-n-4-boc-n-1-cbz-2-哌嗪羧酸
英文别名: (S)-N-4-BOC-N-1-CBZ-2-PIPERAZINE CARBOXYLIC ACID; (S)-Piperazine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 4-tert-butyl ester; (S)-N-4-Boc-N-1-Cbz-2-Piperazinecarboxylic acid; 1,2,4-Piperazinetricarboxylic acid, 4-(1,1-diMethylethyl) 1-(phenylMethyl) ester, (2S)-; (2S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-4-[(tert-butoxy)carbonyl]piperazine-2-carboxylic acid; S-1-cbz-4-Boc-2-piperazinecarboxylate; (2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1-phenylmethoxycarbonylpiperazine-2-carboxylic acid

安全说明

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2933599590

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

步骤: 向哌嗪-1,3-二羧酸1-叔丁酯（4.5g，19.565mmol，1.0当量）在DCM（125mL）中的溶液中加入TEA（5.93g，58.70mmol，3.0当量）和CbzCl（5g，29.35mmol，3.0当量），室温搅拌4小时，LC-MS和TLC监测反应，浓缩后硅胶柱色谱纯化（PE/EA=5/1）得到目标产物。
条件: 室温（20℃），二氯甲烷（DCM）溶剂，三乙胺（TEA）作碱，氯甲酸苄酯（CbzCl）作酰化试剂，反应时间4小时。
收率: 70%。
参考文献: Patent: WO2017/98328, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 00276

路线2：

步骤: 在室温下向搅拌的（S）-4-（叔丁氧基羰基）哌嗪-2-羧酸（1.0g，4.34mmol）在水（5mL）中的悬浮液中加入固体NaHCO₃（0.73g，8.68mmol），搅拌得澄清溶液，逐滴加入CBZ-Cl（1.22mL，8.68mmol）的1,4-二恶烷（10mL）溶液，室温搅拌16小时，用水稀释后EtOAc萃取，水层酸化后EtOAc萃取，合并有机层干燥浓缩得到目标产物。
条件: 室温（20℃），1,4-二恶烷和水混合溶剂，碳酸氢钠（NaHCO₃）作碱，氯甲酸苄酯（CbzCl）作酰化试剂，反应时间16小时，酸化至pH 5。
收率: 1.30g。
参考文献: Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, #4, p. 1111-1115；Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, #21, p. 3443-3451；Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, #18, p. 5440-5443；Patent: WO2013/148478, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 29; 30

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