环己基磺酰胺主要用于医药和农药领域,具体用途未在提供的资料中详细说明。
医药; 农药
路线1:以环己烯磺酰氯为原料氨解
- 步骤:在10分钟内,向33%氨水的水溶液(12mL)中滴加环己烯磺酰氯27(580μL,4.00mmol);室温下连续搅拌溶液,再搅拌90分钟;用1M HCl水溶液调节pH至7;用乙酸乙酯(3×50mL)萃取有机产物,合并洗涤液后真空浓缩,得到白色固体磺酰胺29。
- 条件:20℃,1.67小时;使用盐酸和氨水在水中反应。
- 收率:91%。
- 参考文献:[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, #11, p. 3030-3054;[2] Patent: WO2016/131098, 2016, A1;[3] Patent: US2017/253569, 2017, A1;[4] Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 2510;[5] Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 2510;[6] Patent: US2006/183694, 2006, A1;[7] Patent: US2007/10455, 2007, A1;[8] Patent: US2008/107625, 2008, A1;[9] Patent: WO2003/99274, 2003, A1;[10] Patent: WO2008/64061, 2008, A1;[11] Patent: US2007/93414, 2007, A1;[12] Patent: US2007/99825, 2007, A1;[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, #10, p. 2267-2272;[14] Patent: US2008/107623, 2008, A1;[15] Patent: US2008/107624, 2008, A1;[16] Patent: US2008/119461, 2008, A1;[17] Patent: WO2008/64057, 2008, A1。
路线2:以环己基氯化镁与磺酰氯反应后氨解
- 步骤:在-78℃下,将18.5mL(37.0mmol)2M环己基氯化镁的乙醚溶液滴加到3.0mL(37.0mmol)新蒸馏的磺酰氯溶于100mL己烷的冷却溶液中;反应混合物在1小时内升温至0℃,真空浓缩;将浓缩物重新溶解于200mL乙醚中,用200mL冰水洗涤,经无水硫酸镁干燥后过滤并浓缩;将所得混合物溶解于35mL四氢呋喃中,缓慢滴加到500mL饱和氨的四氢呋喃溶液中,搅拌过夜;真空浓缩后得到粗制黄色固体,经50g硅胶柱层析(70%乙酸乙酯-己烷为洗脱剂)纯化,浓缩物用含少量二氯甲烷和1-2滴甲醇的己烷溶液重结晶,得到白色固体。
- 条件:Stage #1: -78-0℃,1小时;Stage #2: 氨在四氢呋喃中;使用乙醚、己烷、四氢呋喃等溶剂。
- 收率:30%。
- 参考文献:[1] Patent: US2008/14173, 2008, A1;[2] Patent: WO2005/51410, 2005, A1;[3] Patent: US2002/111313, 2002, A1;[4] Patent: US2004/48802, 2004, A1;[5] Patent: US2009/274648, 2009, A1;[6] Patent: US2009/304626, 2009, A1;[7] Patent: US2008/107623, 2008, A1;[8] Patent: US2008/107624, 2008, A1;[9] Patent: US2008/119461, 2008, A1;[10] Patent: WO2008/64057, 2008, A1。
- 收率:30%。
路线3:以异丁叉基-环己胺与SO₃反应
- 步骤:在-10℃下,30分钟内将45.4份异丁叉基-环己胺加入到19.25份SO₃在100份二氯乙烷中的溶液中;0℃搅拌1小时;5分钟内加入4.5份水;0℃搅拌1.5小时后过滤悬浮液,蒸发母液,合并滤饼并干燥,得到环己基氨基磺酸。
- 条件:-10℃,0℃搅拌1小时;使用1,1-二氯乙烷和水。
- 收率:97.5%。
- 参考文献:[1] Patent: US4097521, 1978, A。