4521-33-9 5-硝基噻吩-2-甲醛

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码:29349990，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

5-硝基噻吩-2-甲醛是有机合成中的重要中间体，可作为药物中间体应用于医药工业，还可作为原料合成系列硝基噻吩类席夫碱。

医药工业; 有机合成

路线1：硝化法

• 步骤：将发烟HNO₃（40mL）在浓H₂SO₄（31mL）中的混合物加入到噻吩-2-甲醛（20g，17.8mmol）在浓H₂SO₄（4mL）中的冷却溶液中，冰盐浴中加完后搅拌5分钟，加入冰，用乙醚萃取，萃取液用饱和NaHCO₃洗涤，盐水洗涤，MgSO₄干燥，过滤浓缩得粗品，柱色谱分离（30-50％DCM/己烷洗脱）得到4-硝基噻吩-2-甲醛。
• 条件：-10℃；反应时间0.08h；冰盐浴冷却。
• 产率：40%。
• 参考文献：[1] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, #9, p.2001-2013；[2] Patent: WO2008/104077, 2008, A1, Page/Page column 46；[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1995, vol.43, #1, p.162-165；[4] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p.479-484；[5] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol.76, p.1378；[6] Journal of the American Chemical Society, 1955, vol.77, p.577；[7] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol.76, #19, p.8088-8094。

路线2：钯催化法

• 步骤：将0.1mol 5-氯-2-硝基苯甲醛、0.005mol 乙酸钯、0.006mol 1,10-菲罗啉溶于20mL N,N-二甲基甲酰胺中，滴加0.15mmol六氢吡啶，60℃搅拌24小时后倒入水中，乙酸乙酯萃取，重结晶得5-硝基噻吩-2-甲醛。
• 条件：60℃；反应时间24小时；N,N-二甲基甲酰胺为溶剂。
• 产率：63%。