3-苯磺酰氨基苯甲酸甲酯主要作为医药中间体,用于相关药物的合成研究。
医药
路线1:
- 步骤: 将3-氨基苯甲酸甲酯(10g,66.2mmol)溶解在吡啶(100mL)中并在冰浴中冷却15分钟;用注射器在5分钟内加入苯磺酰氯(8.53ml,66.2mmol);将溶液搅拌并在16小时内升温至室温;将反应混合物倒入冰和1M HCl(总体积250mL)中,调节pH至2-3;过滤固体并用水洗涤;将收集的固体在高真空下干燥12小时,得到目标产物。
- 条件: at 20℃; for 16 h; Inert atmosphere; Cooling with ice
- 收率: 100%
- 参考文献: [1] Patent: WO2010/126922, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, #10, p. 3317-3327 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, #15, p. 4436-4440
路线2:
- 步骤: 将4.6g(3.03mmol)3-氨基苯甲酸甲酯加入含有4.0mL(36mmol)N-甲基吗啉的30mL二氯甲烷中;加入4.0毫升(33毫摩尔)苯磺酰氯;在室温下搅拌1小时后,将反应混合物用水(100mL)淬灭;将悬浮液溶于乙酸乙酯/乙醚组合中;依次用2N HCl和碳酸氢钠洗涤有机相;将有机相干燥(MgSO₄),浓缩,用乙酸乙酯/己烷醚研磨,得到目标产物。
- 条件: With 4-methyl-morpholine; benzenesulfonyl chloride In dichloromethane; ethyl acetate
- 收率: 90%
- 参考文献: [1] Patent: US5741819, 1998, A