S-Α-氰基-3-苯氧基苄醇(S-氰醇)是制备S,S-氰戊菊酯、zeta-氯氰菊酯、溴氰菊酯的重要中间体。
农药
路线1:酶法拆分
- 步骤: 将消旋的2-氰基-3-苯氧基苄醇与乙酐或乙酰氯酯化成相应的乙酸酯,再在脂肪酶存在下进行选择性水解,S体水解生成S-氰醇,R体保持乙酸酯结构;分离后,R-α-氰基-3-苯氧基苄基乙酸酯在三乙胺存在下消旋化并水解生成R,S-氰醇,重复套用。
- 条件: 脂肪酶存在;三乙胺存在
路线2:非对映体拆分
- 步骤: 消旋α-氰基-3-苯氧基苄醇与1R顺式蒈醛酸的双环体在酸催化剂存在下加热形成两个醚式非对映体,分离后,S-构型对映体结晶物经酸性水解得S-氰醇和拆分剂1R顺式蒈醛酸的双环体。
- 条件: 酸催化剂存在
路线3:其他方法
- 步骤: 以3,5-二取代海因、环二肽为原料合成S-α-氰基-3-苯氧基苄醇。