3-溴-N-苯基咔唑为杂环有机物,可用作合成材料中间体,是合成光电材料的重要中间体。
合成材料中间体;光电材料合成
路线1:Suzuki-Miyaura偶联反应
- 步骤:向含有3-溴-9H-咔唑和碘苯的烧瓶中加入0.03当量三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd₂(dba)₃)、0.06当量三丁基膦及甲苯(0.1M),搅拌约12小时。反应完成后,冷却至环境温度,用二氯甲烷萃取,蒸馏水洗涤,硫酸镁干燥,减压蒸馏后柱色谱分离,得目标产物。
- 条件:以甲苯为溶剂,加热(具体温度未明确),反应时间12小时。
- 收率:87.22%。
- 参考文献:US2017/162796等多篇专利及期刊文献。
路线2:铜催化乌尔曼型反应
- 步骤:向含3-溴-9H-咔唑(2.5g,0.010mol)、溴苯(1.6g,0.010mol)、二苯并-18-冠-6(1.1g,0.0030mol)、铜(1.2g,0.020mol)和乙酸钾(2.8g,0.020mol)的100mL DMF中,120℃搅拌反应4小时。冷却后加水,分层,MC柱纯化(正己烷:MC),得产物。
- 条件:以N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂,120℃反应4小时。
- 收率:71%。
- 参考文献:KR2016/56521等专利。
路线3:N-溴代琥珀酰亚胺溴化
- 步骤:向1000mL三颈烧瓶中加入24g(100mmol)9-苯基咔唑、18g(100mmol)N-溴代琥珀酰亚胺,加入450mL甲苯和200mL乙酸乙酯,室温搅拌45小时。反应后用水洗涤,硫酸镁除水,过滤浓缩干燥,得焦糖状固体产物。
- 条件:以甲苯和乙酸乙酯混合溶剂,室温反应45小时。
- 收率:99%。
- 参考文献:US2009/174321等多篇专利及期刊文献。