27032-63-9 5-氯-2-肼基吡啶

运输方式为冰袋运输，危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码为2933399990，非危险化学品。

5-氯-2-肼基吡啶主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线 1（原料：2,5-二氯吡啶）

• 步骤：将2,5-二氯吡啶（7.4g，50.0mmol）和水合肼（101mL，3250mmol）的吡啶（100mL）溶液加热回流6小时；反应完成后真空浓缩至干，残余物溶于DCM（500mL），依次用1N NaOH水溶液（500mL）、水（3×500mL）洗涤，有机层用MgSO₄干燥、过滤、真空浓缩至干。
• 条件：回流6小时；溶剂为吡啶；后处理用DCM溶解、碱洗、水洗。
• 收率：41%（2.95g，20.55mmol）。
• 表征：浅黄色固体；¹H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ 7.97（d，J=2.5Hz，1H），7.67（s，1H），7.50（dd，J=9.0,2.6Hz，1H），6.73（dd，J=9.0,6.0Hz，1H），4.17（s，2H）；MS（ES+）144.2（M+1）。
• 参考文献：[1] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, #17, p. 6780-6790；[2] Patent: US2003/187014, 2003, A1；[3] Patent: WO2015/134998, 2015, A1（Page/Page column 147）；[4] Patent: US5750550, 1998, A；[5] Patent: US4997835, 1991, A；[6] Patent: US4622401, 1986, A；[7] Patent: US4260767, 1981, A；[8] Patent: EP1333031, 2003, A1；[9] Patent: WO2012/54749, 2012, A1（Page/Page column 64-65）。

合成路线 2（原料：2-溴-5-氯吡啶）

• 步骤：将水合肼（45ml，0.9mol）和2-PrOH（45ml）加入到2-溴-5-氯吡啶（3）（22.43g，0.117mol）中，回流10小时；减压蒸发溶剂，残余物悬浮于水（50ml）中，过滤，用冰水（2×20ml）洗涤，空气干燥。
• 条件：回流10小时；溶剂为异丙醇；后处理为减压蒸发、水悬浮、过滤、冰水洗涤。
• 收率：82%（13.78g）。
• 表征：白色晶体，熔点124-125°（MeOH）（mp 123-125°（苯））；Rf 0.45（EtOAc-CHCl₃,1:1）；¹H NMR（CDCl₃）δ 3.81（2, br.s, NH₂）；5.88（1, br.s, NH）；6.71（1, d, J=8.8, H-3）；7.45（1, dd, J=8.8, J=2.3, H-4）；8.07（1H, d, J=2.3, H-6）；¹³C NMR（CDCl₃）δ 107.3;118.9;135.9;144.4;158.8。
• 参考文献：[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2017, vol. 53, #2, p. 196-206；[2] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2017, vol. 53, #2, p. 196-206。