3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯甲醛在医药和农药领域有应用,具体用途未详细说明。
医药; 农药
路线1:
- 步骤:在氮气保护下,将氢化钠(NaH,1.27g,53mmol)缓慢加入3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛(5g,21mmol)的无水四氢呋喃(THF,22.5ml)溶液中,保持0℃;反应30分钟后,加入甲基碘(CH₃I,5.2ml,84mmol)的无水THF(9ml)溶液,回流12小时;用甲醇淬灭,二氯甲烷萃取,柱色谱(乙酸乙酯:己烷=1:7)纯化。
- 条件:0℃(反应初期),回流(反应后期);惰性气氛(氮气)。
- 收率:87%。
- 参考文献:[1] Patent: US9691555, 2017, B2; [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2002, vol.10, #10, p.3257-3265; [3] New Journal of Chemistry, 2006, vol.30, #4, p.583-591。
路线2:
- 步骤:将催化量AIBN加入1,3-双-(叔丁基)-2-甲氧基-5-甲基苯(20d,5g,21mmol)和NBS(19g,106mmol)的CCl₄(100mL)溶液中,275W灯泡照射18小时,冷却过滤;滤液蒸发,Et₂O重结晶得二溴化物21(6.7g,81%);将二溴化物悬浮于H₂O(200mL),加入K₂CO₃(3.0g,22mmol),回流42小时;CH₂Cl₂萃取,柱色谱(己烷/乙醚80:20)纯化。
- 条件:275W灯泡照射,回流(42小时)。
- 收率:82%(总收率)。
- 参考文献:Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol.19, #1, p.339-351。