23688-89-3 6-氯吡嗪-2-羧酸

运输信息：常温运输。危险描述：危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2933998090，非危险化学品。

6-氯吡嗪-2-羧酸主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线 1（以6-（（3AR，6AS）六氢吡咯并[3,4-c]吡咯-2（1H）-基）-N-间-甲苯基吡嗪-2-甲酰胺为原料）

• 步骤：将实施例1E的产物（1.78g，10.3mmol）溶解在EtOH（25mL）中，加入1M NaOH（25mL），在环境温度下搅拌2小时；用1M HCl（水溶液）酸化至pH3，用水（150mL）稀释，用EtOAc（4×100mL）萃取，合并有机萃取物，用盐水（100mL）洗涤，用Na₂SO₄干燥，过滤并真空浓缩。
• 条件：20℃，2小时；
• 收率：94%；
• 参考文献：[1] Patent: US2009/281118, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, #21, p. 7678 - 7692

合成路线 2（以吡嗪-2-羧酸为原料）

• 步骤：在室温下，向Na₂WO₄·2H₂O（0.025当量，0.24mmol）的H₂O（0.05M）溶液中加入aq·H₂O₂（30%，1.1当量，1mL），加入H₂SO₄（1M）使pH=2，加入吡嗪-2-羧酸52（1.0当量，8mmol），在80℃下搅拌2小时，TLC监测完成后，室温沉降得沉淀物，过滤、H₂O洗涤、减压干燥得3-羧基吡嗪1-氧化物；将3-羧基吡嗪1-氧化物（1.0当量，7mmol）的POCl₃（3mL）溶液加热至120℃搅拌2小时，TLC监测完成后，冷却至室温倒入冰水（20mL），用饱和NaHCO₃水溶液中和，用乙酸乙酯（3×20mL）萃取，合并有机层用MgSO₄干燥、真空浓缩，粗产物乙醇重结晶，过滤、己烷洗涤、干燥得产物。
• 条件：80℃，2小时；120℃，2小时，惰性气氛，密封管；
• 收率：70%；
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, #22, p. 5852 - 5869