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20090-69-1 5-氨基-2-氯-4-甲基嘧啶
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20090-69-1 5-氨基-2-氯-4-甲基嘧啶
20090-69-1 5-氨基-2-氯-4-甲基嘧啶
中文名称
5-氨基-2-氯-4-甲基嘧啶
英文名称
2-Chloro-4-methylpyrimidin-5-amine
CAS号
20090-69-1
分子式
C
5
H
6
ClN
3
分子量
143.57
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
5-氨基-2-氯-4-甲基嘧啶
英文名
2-Chloro-4-methylpyrimidin-5-amine
CAS号
20090-69-1
分子式
C5H6ClN3
分子量
143.57
中文别名
2-氯-4-甲基嘧啶-5-胺; 2-氯-4-甲基-5-氨基嘧啶
英文别名
5-Amino-2-chloro-4-methylpyrimidine; 2-chloro-4-methyl-pyrimidin-5-ylamine; 2-Chloro-4-Methylpyrimidin-5-amine; 5-Pyrimidinamine, 2-chloro-4-methyl- (9CI); 2-Chlor-4-methyl-pyrimidin-5-ylamin; 5-pyrimidinamine,2-chloro-4-methyl; 2-Chloro-4-methyl-5-pyrimidinamine; 2-chloro-4-methyl-5-aminopyrimidine
物化属性
LogP
0.59
LogS (Ali)
-1.55
LogS (ESOL)
-1.78
LogS (SILICOS-IT)
-2.27
MLOGP
-0.07
SILICOS-IT LogP
1.31
WLOGP
1.03
XLOGP3
0.88
iLOGP
1.36
储存条件
2-8 °C, under inert gas (nitrogen or Argon)
外观
米白至浅黄色固体
密度
1.4±0.1 g/cm³
折射率
1.600
拓扑极性表面积
51.8 Ų
水溶解性
2.39 mg/ml ; 0.0167 mol/l
沸点
309.4±22.0 °C (760 mmHg)
熔点
93.5 °C
精确质量
143.025024
蒸汽压
0.0±0.7 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa)
0.36±0.29 (Predicted)
闪点
140.9±22.3 °C
安全信息
安全说明
运输方式为冰袋运输。危险性质:非危险化学品。海关编码:2933599590
生产及用途
用途与制备
主要用于化学合成领域。
化学合成
路线1:锌粉还原法
原料
:2,4-二氯-6-甲基-5-硝基嘧啶(10g,48.1mmol)、NH₄Cl(25.7g,481mmol)、锌(31.4g,481mmol)、甲醇(100mL)
步骤
:氮气保护下,向2,4-二氯-6-甲基-5-硝基嘧啶和NH₄Cl的甲醇溶液中分批加入锌粉,70℃搅拌反应50小时
条件
:70℃,氮气氛围,甲醇溶剂
后处理
:过滤,滤液真空浓缩,硅胶柱色谱(DCM/MeOH=30:1)纯化
收率
:29.0%(2g,13.93mmol)
表征
:¹H NMR(400MHz, CDCl₃)δ7.95(s,1H), 3.66(s,2H), 2.88(s,3H);ESI-MS m/z 144.2([M+H]+)
参考文献
:WO2016/37578, 2016, A1;Chemische Berichte, 1901, 34, 1242;Yakugaku Zasshi, 1942, 62, 315,333;Chem.Abstr., 1951, 5150;EP2100894, 2009, A1;CN105906621, 2016, A
路线2:钯碳催化加氢法
原料
:2,4-二氯-6-甲基-5-硝基嘧啶(2.63g)、Pd/C(263mg)、三乙胺(3.5ml)、乙醇(88ml)、水(4ml)
步骤
:原料中加入Pd/C、三乙胺、乙醇和水,20psi氢气反应8小时
条件
:20psi氢气,乙醇-水混合溶剂,三乙胺存在,Pd/C催化
后处理
:过滤,旋转干燥溶剂,硅胶柱色谱纯化
收率
:74.4%(1.22g白色固体)
参考文献
:CN105906621, 2016, A;US2009/93472, 2009, A1