N-Boc-D-哌啶-2-羧酸是一种生化试剂,可作为生物材料或有机化合物,用于生命科学相关研究。
化学合成; 生化试剂; 生命科学研究
合成路线:以D-(+)-2-哌啶酸(8.0 g,0.062 mol)、二碳酸二叔丁酯(14.8 g,0.068 mol)、碳酸氢钠(26.04 g,0.310 mol)和甲醇(400 mL)为原料。
- 步骤:向1000 mL圆底烧瓶中加入上述原料,室温搅拌反应24小时;反应完成后,减压蒸馏除去甲醇,残余物用水溶解,乙醚洗涤三次;水相用饱和硫酸氢钾调节pH至2,二氯甲烷萃取三次,合并有机相,饱和食盐水洗涤三次,无水硫酸钠干燥后浓缩;粗产物经硅胶柱色谱(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯/乙酸)纯化,得12.48 g白色固体产物。
- 条件:室温(20℃),反应时间24小时。
- 收率:87.8%。
- 表征:1H-NMR(400 MHz, DMSO)δ 12.71 (1H, s), 4.61 (1H, d, J = 28.8 Hz), 3.82 (1H, d, J = 12 Hz), 2.93 (1H, m), 2.06 (1H, s), 1.62 (3H, m), 1.39 (11H, m); EI-MS m/z: 229.1 [M]+。
- 参考文献:[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, #4, p. 591-601;[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, #9, p. 1550-1557;[3] ChemMedChem, 2013, vol. 8, #4, p. 577-581;[5] Patent: US2015/126500, 2015, A1 (Paragraph 0127-0128)。