未明确提及具体用途,需结合应用领域文献进一步研究。
医药; 农药
路线1:以4-硝基-2,6-二甲基吡啶-N-氧化物为原料合成
- 步骤1(还原反应):将4-硝基-2,6-二甲基吡啶-N-氧化物(11.0g,65.4mmol)溶于50mL乙酸中,分批加入铁粉(21.8g,390mmol),快速搅拌并逐渐加热至50℃(反应放热),放热停止后继续在80℃加热1小时。反应完成后,加入50mL水,通过CELITE助滤剂过滤,滤液用约200mL 6N氢氧化钠溶液调节至pH>12,形成绿色悬浮液。用氯仿(3×300mL)萃取,合并有机相,硫酸镁干燥,减压浓缩得淡黄色晶体(5.70g,收率71%)。
- 步骤2(溴化反应):将2,6-二甲基吡啶-4-基胺(2.00g,16.4mmol)溶于5mL乙酸中,逐滴加入溴(0.84mL,16.3mmol)的2N乙酸溶液,室温反应10分钟(水浴)。1小时后,用40mL 20%氢氧化钠溶液处理,二氯甲烷(3×100mL)萃取,合并有机相,硫酸镁干燥,减压浓缩。将所得固体(含起始原料、目标产物及二溴副产物,比例1:3:1)溶于100mL热己烷,热过滤除不溶物,滤液冷却至室温,析出细白色针状晶体(1.30g,收率40%)。
参考文献:[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1997, vol. 34, #3, p.717-727;[2] Patent: WO2005/30213, 2005, A1, Page/Page column 166-167;[3] Organometallics, 2014, vol.33, #24, p.7209-7214;[4] Acta Poloniae Pharmaceutica, 1955, vol.12, p.105,109;[5] Chem.Abstr., 1956, p.3427;[6] Yakugaku Zasshi, 1951, vol.71, p.156,159;[7] Chem.Abstr., 1951, p.9542;[8] Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol.2, p.131,136;[9] Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol.4, p.174,177;[10] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1988, vol.330, #1, p.154-158;[11] Patent: WO2005/30209, 2005, A1, Page/Page column 51;[12] Patent: WO2006/89054, 2006, A1, Page/Page column 59,60;[13] Patent: WO2005/19228, 2005, A1, Page/Page column 62-63;[14] Patent: CN107721915, 2018, A, Paragraph 0025;[15] Patent: WO2004/26836, 2004, A2, Page 30