18372-22-0 吲哚-3-乙醛酸甲酯
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安全说明
WGK Germany:3 海关编码:2933.99.8290 危险等级:IRRITANT 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3
用途与制备
吲哚-3-乙醛酸甲酯主要用于医药领域，可作为中间体用于合成3,4-双吲哚基马来酰亚胺等化合物，在相关医药研究中具有重要作用。
医药
产率：90% 合成条件：Stage #1: at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere Stage #2: With methanol In diethyl ether at -70 - 0℃; 实验步骤：向装有磁力搅拌器和两个加料漏斗的三颈烧瓶中加入吲哚（10.1g，0.086mol）和100mL二乙醚。在0℃，氮气下，在0.5小时内将草酰氯（7.3mL，0.086mol）滴加到该溶液中。形成黄色沉淀，将反应混合物再搅拌0.5小时。通过干冰将反应混合物冷却至-70℃，然后在1小时内将甲醇钠（25％甲醇溶液，37.3g，0.173mol）滴加到反应混合物中。之后，将反应混合物温热至0℃并加入50mL水。过滤沉淀物，用水洗涤数次，然后在60℃下真空干燥。得到甲基吲哚基-3-乙醛酸甲酯的产物，为黄色粉末，无需进一步纯化即可使用。收益率为90％。向装有磁力搅拌器和加料漏斗的三颈烧瓶中加入3-吲哚乙酰胺（8.0g，0.046mol），吲哚基-3-乙醛酸甲酯（10.0g，0.049mol）和80mL四氢呋喃。在0℃，氮气下，在1.5小时内，将叔丁醇钾（15.2g，0.135mol）在130mL四氢呋喃中的溶液滴加到反应混合物中。然后将反应混合物温热至室温并搅拌3小时。在1小时内向反应混合物中滴加盐酸溶液（35％水溶液，64mL）。然后加入200mL乙酸乙酯和100mL水并搅拌溶解。分离有机相，用水洗涤数次至中性，然后用盐水洗涤一次，用无水硫酸钠干燥。过滤硫酸钠并浓缩溶液。通过在50~60℃下向浓缩溶液中滴加1：1（v / v）乙酸乙酯和正己烷的混合物使产物结晶。得到3,4-双吲哚基马来酰亚胺的纯产物，为红色晶体。 参考文献：
产率：69% 合成条件：Stage #1: With oxalyl dichloride In dichloromethane at 0 - 20℃; for 20 h; Stage #2: at 0 - 25℃; for 1 h; ：3-吲哚乙醛酸，甲酯的合成将市售的3-吲哚乙醛酸（9.55g）悬浮在二氯甲烷（300mL）中，并在冰上冷却。 此后，向悬浮液中加入草酰氯（8.8mL），然后在20℃下搅拌20小时。 将反应液在冰上冷却，加入甲醇（190mL）后，在25℃下搅拌1小时。 向反应液中加入水和二氯甲烷，过滤析出的结晶，用二氯甲烷洗涤结晶。 减压干燥晶体，得到3-吲哚乙醛酸甲酯（7.07g，69％）。 ：
产率：2.5 g 合成条件：at -78 - 20℃; 实验步骤：在0℃下，向吲哚（2.0g，17.1mmol）的Et 2 O（20mL）溶液中滴加草酰氯（1.5mL，17.2mmol）。 将黄色浆液在相同温度下搅拌0.5小时，然后冷却至-78℃。 在相同温度下将NaOMe的MeOH溶液（25wt％，7.8mL，34.1mmol）加入到该浆液中。 添加后，将反应混合物温热至环境温度，并通过添加H 2 O（10mL）淬灭。 过滤收集沉淀物，用H 2 O洗涤并干燥，得到12（2.5g，73％），为黄色固体：mp 160℃（分解）; 1H NMR（DMSO-d6）δ12.42（s，1H），8.45（d，J = 3.5Hz，1H），8.16（dd，J = 1.5,6.0Hz，1H），7.55（dd，J = 1.5,6.0） Hz，1H），7.32-7.27（m，2H），3.89（s，3H）。 参考文献：