19181-53-4 6-甲基-4-羟基喹唑啉

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，具有刺激性（Hazard Note:Irritant），海关编码2933399990。

化学合成。

化学合成

合成路线 1（2-氨基-5-甲基苯甲酰胺为原料）

• 步骤：在0℃下，将浓盐酸（4.16mL，49.9mmol）加入到市售2-氨基-5-甲基苯甲酰胺（5.00g，33.3mmol）和原甲酸三甲酯（51.0mL，466mmol）的混合物中，室温下搅拌2小时。反应完成后，减压浓缩混合物，残余物用水稀释，用2M氢氧化钠水溶液中和，收集沉淀固体，经水、甲醇和乙醚洗涤，得到产物。
• 条件：With hydrogenchloride In water at 0 - 20℃; for 2 h
• 收率：81%
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, #19, p.5487-5505；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol.11, #4, p.545-548；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol.11, #3, p.383-391

合成路线 2（2-碘-5-甲基苯甲酸为原料）

• 步骤：将1mmol的2-碘-5-甲基苯甲酸、1mmol的甲脒盐酸盐、0.05mmol的8-羟基喹啉铜（B）、1mmol的氢氧化钠和3mL的水置于微波反应器中，微波加热至100℃反应30分钟，冷却后用乙酸乙酯萃取，减压浓缩，柱色谱纯化得到产物。
• 条件：With copper 8-hydroxyquinolinate; sodium hydroxide In water at 100℃; for 0.50 h; Microwave irradiation
• 收率：92%
• 参考文献：[1] Patent: CN103864702, 2016, Paragraph 0039

合成路线 3（邻氨基苯甲酸为原料）

• 步骤：向三颈烧瓶中加入过量的邻氨基苯甲酸（1meq.）和过量的甲酰胺（6meq），加热至140℃反应4-6小时，用薄层色谱监测反应完成；反应结束后加入冰，过滤所得固体，用水洗涤，溶于乙酸乙酯，经MgSO₄干燥并浓缩得到产物。若产物不沉淀，用乙酸乙酯萃取，干燥浓缩。
• 条件：at 140℃
• 收率：78%