3-甲氧基喹啉在医药和农药领域有应用,具体用途未详细说明。
医药; 农药
路线1:
- 原料:羧酸钾(1l-z)、乙酸铜(II)、碳酸银、烷氧基硼烷(4a-h)
- 条件:氧气;N,N-二甲基甲酰胺(DMF);140℃;36小时
- 步骤:向schlenk管中加入上述原料,加入无水DMF,用氧气短暂吹扫,140℃搅拌36小时
- 后处理:冷却至室温,用乙醚稀释,饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,水层用乙醚萃取,合并有机层依次用水、5N HCl、盐水洗涤,MgSO₄干燥,过滤,真空浓缩,硅胶柱色谱纯化
- 收率:63%
- 参考文献:Synthesis (Germany), 2013, vol. 45, #17, p.2387-2390
路线2:
- 原料:3-溴喹啉、30%甲醇钠溶液、碘化铜
- 条件:N,N-二甲基甲酰胺(DMF);回流;16小时
- 步骤:向3-溴喹啉的DMF溶液中加入甲醇钠和碘化铜,回流16小时,水解,乙醚萃取
- 后处理:有机层用水和盐水洗涤,MgSO₄干燥,真空蒸发
- 收率:94%
- 表征:无色油状物;¹HNMR(300MHz, CDCl₃)δ:8.45(d,1H,2.9Hz),7.85(d,1H,8.1Hz和1.2Hz),7.49(d,1H,8.1Hz和1.2Hz),7.36-7.25(m,2H),7.12(d,1H,2.9Hz),3.67(s,3H);MS(APCI, pos.30V)m/z:[M+H]+,160
- 参考文献:European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol.127, p.621-631;Tetrahedron, 2002, vol.58, #6, p.1125-1129