919346-89-7 5-溴异二氢吲哚盐酸盐

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（2. 合成：919346-89-7）

产率：42.8% 合成条件：With triethylamine In tetrahydrofuran; methanol; BH 3 -THF; ethyl acetate 实验步骤：在配备有回流冷凝器和加料漏斗的干燥的500mL三颈圆底烧瓶中，取BH3-THF（160mL）溶液和无水THF（50mL）。将混合物冷却至0℃。向该冷溶液中逐渐加入5-溴-1H-异吲哚-1,3（2H） - 二酮（8.0g，35.4mmol）的无水THF（100mL）溶液并使其温热到室温。在室温下10分钟后，将混合物回流16小时。然后将反应混合物冷却至0℃并用甲醇淬灭。 （注意：会发生剧烈起泡）。加入20-30mL 2N HCl并将混合物回流1小时。冷却混合物，用NaOH溶液碱化，用乙酸乙酯萃取。将合并的有机萃取液用水，饱和NaCl溶液洗涤，用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。向MeOH（150mL）中的粗产物中加入Et 3 N（12mL）和二碳酸二叔丁酯（13.8g，63.23mmol）并在室温下搅拌16小时。然后将反应混合物真空浓缩。将粗产物用CH 2 Cl 2（200mL）稀释，用水，饱和NaCl溶液洗涤，并用Na 2 SO 4干燥。使用20％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱液，通过柱色谱法纯化粗产物，得到无色固体。在室温下向该二恶烷-HCl中加入并搅拌10分钟，然后将得到的固体过滤并干燥，得到3.0g（42.8％）5-溴异二氢吲哚盐酸盐，为灰色固体。 参考文献：

• [1] Patent: US2009/143372, 2009, A1